CAS 5297-10-9

Dihydrodigoxin

Beschreibung:

Dihydrodigoxin ist ein Herzglykosid, eine Klasse von Verbindungen, die dafür bekannt sind, die Herzfunktion zu beeinflussen. Es wird aus der Pflanze Digitalis lanata gewonnen und ist strukturell mit Digoxin verwandt, das häufig zur Behandlung von Herzkrankheiten wie Vorhofflimmern und Herzinsuffizienz eingesetzt wird. Dihydrodigoxin zeigt einen ähnlichen Wirkmechanismus, indem es hauptsächlich die Na+/K+ ATPase-Pumpe hemmt, was zu erhöhten intrazellulären Kalziumkonzentrationen und einer verbesserten Herzkontraktionskraft führt. Diese Verbindung ist durch ihren Steroidkern gekennzeichnet, der für ihre biologische Aktivität entscheidend ist, und hat typischerweise eine hohe Affinität zu Herzgeweben. Dihydrodigoxin wird seltener als Digoxin verwendet, könnte aber aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften und potenziellen therapeutischen Anwendungen von Interesse in der pharmakologischen Forschung sein. Wie bei anderen Herzglykosiden ist eine sorgfältige Überwachung der Dosierung entscheidend, da das therapeutische Fenster eng ist und eine Toxizität auftreten kann, die zu schweren Nebenwirkungen führt.

Formel: C₄₁H₆₆O₁₄

InChl: InChI=1S/C41H66O14/c1-19-36(47)28(42)15-34(50-19)54-38-21(3)52-35(17-30(38)44)55-37-20(2)51-33(16-29(37)43)53-24-8-10-39(4)23(13-24)6-7-26-27(39)14-31(45)40(5)25(9-11-41(26,40)48)22-12-32(46)49-18-22/h19-31,33-38,42-45,47-48H,6-18H2,1-5H3/t19-,20-,21-,22+,23-,24+,25-,26-,27+,28+,29+,30+,31-,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40+,41+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=QYVJGQUFXQMOOE-STPZNEFBSA-N

SMILES: O[C@@]12[C@@](C)([C@](CC1)([C@]3(CC(=O)OC3)[H])[H])[C@H](O)C[C@]4([C@]2(CC[C@]5([C@]4(C)CC[C@H](O[C@H]6C[C@H](O)[C@H](O[C@H]7C[C@H](O)[C@H](O[C@H]8C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O8)[C@@H](C)O7)[C@@H](C)O6)C5)[H])[H])[H]

Synonyme:

• (3β,5β,12β)-3-[(O-2,6-Dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12,14-dihydroxycardanolide
• 20,22-Dihydrodigoxin
• 3-{[2,6-Dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-Dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-Dideoxyhexopyranosyl]Oxy}-12,14-Dihydroxycardanolide
• 5β-Cardanolide, 3β-[(O-2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12β,14-dihydroxy-
• Brn 1339019
• Cardanolide, 3-((O-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1-4)-O-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1-4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)-12,14-dihydroxy-, (3-beta,5-beta,12-beta)-
• Cardanolide, 3-((O-2,6-dideoxy-beta-d-ribo-hexopyranosyl-(1.4)-O-2,6-dideoxy-beta-d-ribo-hexopyranosyl-(1.4)-2,6-dideoxy-beta-d-ribo-hexopyranosyl)oxy)-12,14-dihydroxy-, (3beta,5beta,12beta)-
• Cardanolide, 3-[(O-2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12,14-dihydroxy-, (3β,5β,12β)-
• Digoxin, 20,22-dihydro-
• Digoxin, dihydro-
• Digoxin, dihydro- (6CI)
• Dihydrodigoxin
• 5β-Cardanolide, 3β-[(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12β,14-dihydroxy-
• (3β,5β,12β)-3-[(O-2,6-Dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12,14-dihydroxycardanolide

Dihydrodigoxin (Mixture of Diastereomers)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 5297-10-9

Applications Dihydrodigoxin is a cardioinactive metabolite of Digoxin (D446575) that gets excreted in the urine after Digoxin administration in humans.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Clark, D.R., et al.: Drug Metab. Dispos., 2, 148 (1974); Reuning, R.H., et al.: Drug Metab. Dispos., 13, 51 (1985); Butler, V.P., et al.: Pharmacology, 221, 123 (1982)

Formel: C₄₁H₆₆O₁₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 782.95

Ref: TR-D452680

Dihydrodigoxin

CAS: 5297-10-9

Dihydrodigoxin is a cardiac glycoside that has been used in the treatment of congestive heart failure. It is usually administered orally and can be detected by fluorescence detector because it contains a fluorescent derivative. Dihydrodigoxin has been shown to decrease renal excretion of digoxin, which may lead to drug interactions. This drug also decreases the activity of several enzymes, including dehydroascorbic acid reductase (DHAR). DHAR catalyzes the conversion of dehydroascorbic acid to ascorbic acid, which is necessary for collagen synthesis. Dihydrodigoxin also causes preeclampsia in pregnant women and decreases blood flow to the uterus.

Formel: C₄₁H₆₆O₁₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 783 g/mol

Ref: 3D-FAA29710