CAS 53-21-4

(-)-Cocainhydrochlorid

Beschreibung:

(-)-Cocainhydrochlorid ist die Hydrochlorid-Salzform von Kokain, einem potenten Alkaloid, das aus den Blättern der Koka-Pflanze, Erythroxylum coca, gewonnen wird. Es handelt sich um ein weißes kristallines Pulver, das in Wasser löslich ist und einen bitteren Geschmack hat. Als Lokalanästhetikum wirkt es, indem es Natriumkanäle blockiert und somit die Übertragung von Nervenimpulsen hemmt. Diese Eigenschaft macht es in bestimmten medizinischen Anwendungen, insbesondere in der Zahnmedizin und Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde, nützlich. Die Substanz zeigt stimulierende Effekte auf das zentrale Nervensystem, was zu erhöhtem Energielevel, Wachsamkeit und Euphorie führt, hat jedoch auch ein hohes Missbrauchs- und Abhängigkeitspotenzial. Ihre pharmakologischen Effekte werden hauptsächlich durch die Hemmung der Wiederaufnahme von Dopamin im Gehirn vermittelt. Aufgrund ihres Missbrauchspotenzials wird (-)-Cocainhydrochlorid in vielen Ländern als kontrollierte Substanz eingestuft. Sicherheits- und Handhabungsvorkehrungen sind beim Umgang mit dieser Verbindung unerlässlich, da sie erhebliche Gesundheitsrisiken, einschließlich kardiovaskulärer Probleme und neurologischer Effekte, darstellen kann.

Formel:C₁₇H₂₁NO₄·ClH

InChl:InChI=1S/C17H21NO4.ClH/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11;/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3;1H/t12-,13+,14-,15+;/m0./s1

InChI Key:InChIKey=PIQVDUKEQYOJNR-VZXSFKIWSA-N

SMILES:C(OC)(=O)[C@@H]1[C@@]2(N(C)[C@](C[C@@H]1OC(=O)C3=CC=CC=C3)(CC2)[H])[H].Cl

Synonyme:

1αH</smallcap>,5α<smallcap>H-Tropane-2β-carboxylic acid, 3β-hydroxy-, methyl ester, benzoate (ester), hydrochloride
1αH,5αH-Tropane-2β-carboxylic acid, 3β-hydroxy-, methyl ester, benzoate (ester), hydrochloride
8-Azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid, 3-(benzoyloxy)-8-methyl-, methyl ester, hydrochloride (1:1), (1R,2R,3S,5S)-
8-Azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid, 3-(benzoyloxy)-8-methyl-, methyl ester, hydrochloride, (1R,2R,3S,5S)-
8-Azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid, 3-(benzoyloxy)-8-methyl-, methyl ester, hydrochloride, [1R-(exo,exo)]-
Cocaina, Clorhidrato
Cocaine HCl
Cocaine Hydrochloride
Cocaine chloride
Cocaine muriate
Cocaine, Chlorhydrate
Cocainhydrochlorid
Mcv 4526
Nih 8211
Nsc 25263
Sal de Merck
l-Cocaine hydrochloride
methyl (1R,2R,3S,5R)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate hydrochloride (1:1)
methyl (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate hydrochloride (1:1)
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Cocaine Hydrochloride
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Applications Inhibits the dopamine, norepinephrine, and serotonin transporters. Unlike amphetamines, it has no effect on catecholamine release. Controlled substance. Anesthetic (local). Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package References Blakely, R.D., et al.: Curr. Opin. Neurobiol., 10, 328 (2000), Cowell, R. M., et al.: Eur. J. Pharmacol., 389, 59 (2000), Fleckenstein, A.E., Eur. J. Pharmacol., 406, 1 (2000), Torres, G.E., et al.: Nat. Rev. Neurosci., 4, 13 (2003), 
Formel:C₁₇H₂₁NO₄·ClH
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Cocaine Hydrochloride (1 mg/ml in Acetonitrile)
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Cocaine hydrochloride is a natural compound obtained from the leaves of the coca plant. Cocaine hydrochloride is a stimulant drug that affects the central nervous system and increases blood pressure, heart rate, and body temperature. Cocaine hydrochloride also has been found to have bowel disease-related physiological effects in humans. Cocaine hydrochloride's mechanism of action is not fully understood but it may be related to its ability to bind to the dopamine transporter protein in nerve cells and inhibit dopamine reuptake. Cocaine hydrochloride can also act as an antimicrobial agent by inhibiting bacterial growth by blocking ribosomal RNA synthesis.
Formel:C₁₇H₂₂ClNO₄
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Farbe und Form:Powder
Molekulargewicht:339.81 g/mol
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Cocaine Hydrochloride CII
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Cocaine, ecgonine; salts, esters and other derivatives thereof
Formel:C₁₇H₂₁NO₄·ClH
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Molekulargewicht:339.12374
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