CAS 53-83-8

6-Thioinosinsäure

Beschreibung:

6-Thioinosinsäure, auch bekannt als 6-Thio-IMP, ist ein Purinderivat und ein schwefelhaltiges Analogon des Inosinmonophosphats (IMP). Es ist durch das Vorhandensein einer Thiolgruppe an der Position 6 des Purinrings gekennzeichnet, was es von seiner Elternverbindung unterscheidet. Diese Modifikation kann seine biochemischen Eigenschaften und Wechselwirkungen beeinflussen. Die Verbindung ist typischerweise in Wasser löslich und zeigt aufgrund der Anwesenheit funktioneller Gruppen eine polare Natur. 6-Thioinosinsäure spielt eine Rolle in verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen, insbesondere im Nukleotidstoffwechsel, und kann als Substrat oder Inhibitor in enzymatischen Reaktionen wirken, die den Purinstoffwechsel betreffen. Seine einzigartige Struktur ermöglicht es ihm, an zellulären Prozessen teilzunehmen, was potenziell die Synthese von Nukleinsäuren und die zelluläre Signalgebung beeinflussen kann. Darüber hinaus kann es Implikationen in der pharmakologischen Forschung haben, insbesondere bei der Entwicklung von therapeutischen Wirkstoffen, die auf den Purinstoffwechsel abzielen. Wie viele biochemische Substanzen kann seine Stabilität und Reaktivität durch Umweltbedingungen wie pH und Temperatur beeinflusst werden.

Formel: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

InChl: InChI=1S/C10H13N4O7PS/c15-6-4(1-20-22(17,18)19)21-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)23/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,23)(H2,17,18,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=ZKRFOXLVOKTUTA-KQYNXXCUSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=S)N=CN3)O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1O

Synonyme:

• 5'-Inosinic acid, 6-thio- (9CI)
• 5′-Inosinic acid, 6-thio-
• 6-Mercaptopurine ribo-5′-monophosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleoside 5′-phosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleoside monophosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleotide
• 6-Mercaptopurine riboside 5'-monophosphate
• 6-Mercaptopurine riboside 5'-phosphate
• 6-Mercaptopurine riboside phosphate
• 6-Mercaptopurine ribotide
• 6-Thio-5′-inosinic acid
• 6-Thio-IMP
• 6-Thioinosine 5'-phosphate (VAN)
• 6-Thioinosine 5′-phosphate
• 6-Thioinosine 5′-phosphoric acid
• 6-Thioinosinic acid
• 9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-(5-O-phosphonopentofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-beta-D-ribofuranosyl-, 5'-(dihydrogen phosphate) (8CI)
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-, 5′-phosphate
• Nsc 520722
• Thio-IMP
• Thioinosinic acid
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-D-ribofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)

6-Thioinosine Phosphate (~90%)

CAS: 53-83-8

Formel: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Reinheit: 90%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 364.2716

Ref: IN-DA00DEW6

6-Thioinosine Phosphate

CAS: 53-83-8

6-Thioinosine Phosphate

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 364.27g/mol

Ref: 54-OR1075462

6-Thioinosine 5''-monophosphate

CAS: 53-83-8

Ref: 7W-GN4166

6-Thioinosine Phosphate

CAS: 53-83-8

Formel: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Molekulargewicht: 364.27

Ref: 4Z-T-258001

6-Thioinosine Phosphate (>85%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 53-83-8

Stability Hygroscopic
Applications A metabolite of 6-Mercaptopurine.
References Parker, W., et al.: Cancer Res., 51, 2386 (1991) , Munagala, N., et al.: J. Biol. Chem., 275, 37072 (2000), Guddat, L., et al.: Protein Sci., 11, 1626 (2002), Pinkel, D., et al.: J. Clin. Oncol., 11, 1826 (1993), Tripathy, D., et al.: Oncologist, 12, 375 (2007),

Formel: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Reinheit: >85%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 364.27

Ref: TR-T344500

6-Thioinosine 5'-monophosphate

CAS: 53-83-8

6-Thioinosine 5'-monophosphate (6TIMP) is a hydrogen bond donor that possesses inhibitory properties against protein synthesis. It has been shown to have an anti-inflammatory effect and can be used for the treatment of inflammatory bowel disease. 6TIMP is also able to inhibit the bcr-abl kinase, which is implicated in the development of renal cell cancer. 6TIMP can be administered intravenously or orally and penetrates tissues well. The rate at which it enters cells is dependent on the transport rate, which is determined by its acidity. 6TIMP has been shown to cause DNA damage, leading to apoptosis and cell death in carcinoma cell lines. The mechanism of action appears to involve inhibition of cellular protein synthesis, acid formation, and DNA damage.

Formel: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 364.27 g/mol

Ref: 3D-NT10843