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CAS 53008-65-4

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Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid

Beschreibung:
Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid ist ein Glykosidderivat von Glukose, das durch das Vorhandensein von drei Benzylgruppen gekennzeichnet ist, die an den Hydroxylpositionen C-2, C-3 und C-4 des Glukopyranoserings angebracht sind, zusammen mit einer Methoxygruppe am anomeren Kohlenstoff (C-1). Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Ethanol löslich, aber weniger löslich in Wasser aufgrund ihrer hydrophoben Benzylsubstituenten. Sie wird häufig in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie als Schutzgruppe für Hydroxylfunktionen verwendet, was die selektive Modifikation anderer funktioneller Gruppen erleichtert. Das Vorhandensein der Benzylgruppen erhöht die Stabilität und Reaktivität des Glukopyranosids, was es in verschiedenen chemischen Reaktionen, einschließlich der Glykosylierung, nützlich macht. Darüber hinaus kann diese Verbindung biologische Aktivität zeigen, obwohl spezifische biologische Eigenschaften vom Kontext ihrer Verwendung und den Bedingungen der Studie abhängen würden. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind unerlässlich, wie bei vielen organischen Verbindungen, um Sicherheit zu gewährleisten und die Integrität zu wahren.
Formel:C28H32O6
InChl:InChI=1S/C28H32O6/c1-30-28-27(33-20-23-15-9-4-10-16-23)26(32-19-22-13-7-3-8-14-22)25(24(17-29)34-28)31-18-21-11-5-2-6-12-21/h2-16,24-29H,17-20H2,1H3/t24-,25-,26+,27-,28+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=MOKYEUQDXDKNDX-DFLSAPQXSA-N
SMILES:O(CC1=CC=CC=C1)[C@H]2[C@H](OCC3=CC=CC=C3)[C@@H](CO)O[C@H](OC)[C@@H]2OCC4=CC=CC=C4
Synonyme:
  • Methyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  • Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • Methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-
  • α-D-glucopyranoside, methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-
  • Methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
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