CAS 53066-32-3

5-O-Desosaminylerythronolid A

Beschreibung:

5-O-Desosaminylerythronolid A ist ein Makrolid-Antibiotikum, das strukturell mit Erythromycin verwandt ist, einem bekannten Antibiotikum, das zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen eingesetzt wird. Diese Verbindung weist einen großen Laktonring auf, der für Makrolide charakteristisch ist, und besitzt eine Zuckereinheit, die ihre biologische Aktivität verbessert. Das Vorhandensein des Desosamin-Zuckers trägt zu ihrer Löslichkeit und Interaktion mit bakteriellen Ribosomen bei und hemmt die Proteinsynthese. Die Verbindung zeigt antibakterielle Eigenschaften, insbesondere gegen grampositive Bakterien, was sie im Bereich der medizinischen Chemie bedeutend macht. Ihr Wirkmechanismus besteht darin, an die 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms zu binden und so die Bildung von Peptidbindungen zu verhindern. Darüber hinaus könnte 5-O-Desosaminylerythronolid A potenzielle Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung haben, insbesondere zur Überwindung der Antibiotikaresistenz. Wie bei vielen Antibiotika sind Stabilität, Löslichkeit und Bioverfügbarkeit dieser Verbindung kritische Faktoren, die ihre therapeutische Wirksamkeit beeinflussen. Weitere Forschungen zu ihrer Pharmakokinetik und Pharmakodynamik sind entscheidend, um ihr volles Potenzial in klinischen Anwendungen zu verstehen.

Formel: C₂₉H₅₃NO₁₀

InChl: InChI=1S/C29H53NO10/c1-11-20-29(8,37)24(34)16(4)21(31)14(2)13-28(7,36)25(17(5)22(32)18(6)26(35)39-20)40-27-23(33)19(30(9)10)12-15(3)38-27/h14-20,22-25,27,32-34,36-37H,11-13H2,1-10H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19+,20-,22+,23-,24-,25-,27+,28-,29-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=RJPUHGGFHBYABG-XDOKTTMUSA-N

SMILES: O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](N(C)C)C[C@@H](C)O1)[C@H]2[C@](C)(O)C[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@](C)(O)[C@@H](CC)OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H]2C

Synonyme:

• 3-O-De(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)erythromycin
• Erythromycin, 3-O-de(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)-
• Oxacyclotetradecane, erythromycin deriv.
• 5-O-Desosaminylerythronolide A
• Erythrolosamine

Erythrolosamine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 53066-32-3

Applications Erythrolosamine is a derivative of Erythromycin A Oxime (E650010), which displays no antibacterial activity. It is a potent precursor of ketolide antibiotics.
References Basnet, D. et al.: J. Biotech., 135, 92 (2008); LeMahieu, R. et al.: J. Med. Chem., 17, 953 (1974)

Formel: C₂₉H₅₃NO₁₀

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 575.73

Ref: TR-E649910

Erythrolosamine

CAS: 53066-32-3

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Formel: C₂₉H₅₃NO₁₀

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 575.73 g/mol

Ref: 3D-DCA06632