CAS 531-76-0

4-[Bis(2-chlorethyl)amino]phenylalanin

Beschreibung:

4-[Bis(2-chlorethyl)amino]phenylalanin, auch bekannt unter seiner CAS-Nummer 531-76-0, ist ein synthetisches Derivat von Aminosäuren, das eine modifizierte Phenylalanin-Rückgratstruktur mit einer Bis(2-chlorethyl)aminogruppe aufweist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre doppelte Funktionalität aus, indem sie die Eigenschaften einer Aminosäure mit denen einer Chlorethylamin kombiniert, die für ihre Reaktivität und ihr Potenzial als alkylierendes Mittel bekannt ist. Das Vorhandensein der Chlorethylgruppen ermöglicht Wechselwirkungen mit Nucleophilen, was sie in der medizinischen Chemie von Interesse macht, insbesondere bei der Entwicklung von Antikrebsmitteln. Die Verbindung ist typischerweise bei Raumtemperatur fest und kann in polaren Lösungsmitteln löslich sein. Ihre Struktur trägt zu ihrer biologischen Aktivität bei und kann an verschiedenen biochemischen Wegen beteiligt sein. Sicherheitsüberlegungen sind beim Umgang mit dieser Verbindung aufgrund ihrer potenziellen Toxizität und Reaktivität von wesentlicher Bedeutung. Insgesamt dient 4-[Bis(2-chlorethyl)amino]phenylalanin als ein bedeutendes Beispiel dafür, wie Modifikationen von Aminosäuren zu neuartigen therapeutischen Mitteln führen können.

Formel: C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂

InChl: InChI=1/C13H18Cl2N2O2/c14-5-7-17(8-6-15)11-3-1-10(2-4-11)9-12(16)13(18)19/h1-4,12H,5-9,16H2,(H,18,19)

InChI Key: InChIKey=SGDBTWWWUNNDEQ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: N(CCCl)(CCCl)C1=CC=C(CC(C(O)=O)N)C=C1

Synonyme:

• 2-Amino-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]propanoic acid
• 2-Amino-3-[4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl]-propionic acid
• 3-(4-bis(2-chloroethyl)aminophenyl)-DL-alanine
• 4-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanine
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Phenylalanine mustard
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Phenylalanine, 4-[bis(2-chloroethyl)amino]-
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Sarcolysin
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Sarcolysine
• Alanine, 3-[p-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
• Merphalan
• Phenylalanine, 4-[bis(2-chloroethyl)amino]-
• DL-Phenylalanine, 4-[bis(2-chloroethyl)amino]-
• DL-Sarcolysine
• Alanine, 3-[p-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-, DL-
• DL-Phenylalanine mustard
• rac-Melphalan-d8
• Merfalan
• NCI-CO4944
• Sarcolysinum
• MARPHALAN
• DL-Sarcolysin
• Alanine, 3-[p-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-, DL- (8CI)
• 2-azanyl-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]propanoic acid

2-Amino-3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanoic acid

CAS: 531-76-0

Formel: C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂

Molekulargewicht: 305.2002

Ref: IN-DA00DILP

rac-Melphalan-d8

CAS: 531-76-0

Formel: C₁₃H₁₀D₈Cl₂N₂O₂

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 313.25

Ref: 4Z-M-853

2-Amino-3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanoic acid

CAS: 531-76-0

2-Amino-3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanoic acid (melphalan) is a drug used in cancer chemotherapy. It is a chemical that belongs to the group of alkylating agents and inhibits DNA synthesis by binding to the amino groups of nucleic acids. Melphalan has been shown to be effective against solid tumours, such as squamous carcinoma, but not against leukemia. Melphalan also has many side effects, including cardiac effects, which are due to its ability to inhibit iron homeostasis and lead to cardiotoxicity.

Formel: C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 305.2 g/mol

Ref: 3D-AAA53176