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CAS 53123-88-9

:

Rapamycin

Beschreibung:
Rapamycin, auch bekannt als Sirolimus, ist eine Makrolidverbindung mit der CAS-Nummer 53123-88-9. Es wird von dem Bakterium *Streptomyces hygroscopicus* produziert und ist hauptsächlich für seine immunsuppressiven Eigenschaften bekannt, was es wertvoll für die Organtransplantation zur Verhinderung von Abstoßung macht. Rapamycin wirkt, indem es das mammalische Ziel von Rapamycin (mTOR) hemmt, einen Schlüsselregulator für Zellwachstum, Proliferation und Überleben. Diese Hemmung führt zu einer Verringerung der Aktivierung und Proliferation von T-Zellen. Neben seinen immunsuppressiven Effekten hat Rapamycin auch Aufmerksamkeit für seine potenziellen antitumoralen Eigenschaften und seine Rolle bei der Förderung der Langlebigkeit in verschiedenen Modellorganismen erregt. Die Verbindung wird typischerweise oral verabreicht und hat eine relativ lange Halbwertszeit, die nachhaltige therapeutische Effekte ermöglicht. Es kann jedoch Nebenwirkungen haben, einschließlich eines erhöhten Infektionsrisikos, metabolischer Störungen und potenzieller Lungentoxizität. Aufgrund seiner komplexen Pharmakokinetik ist oft eine Überwachung der Blutspiegel erforderlich, um die Dosierung zu optimieren und unerwünschte Wirkungen zu minimieren.
Formel:C33H31NO2
InChl:InChI=1/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12-,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38?,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
SMILES:O=C1N2[C@](C(=O)O[C@]([C@@H](C[C@H]3C[C@@H](OC)[C@H](O)CC3)C)(CC(=O)[C@H](C)/C=C(\C)/[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(/C)\[C@@H](OC)C[C@]4(O[C@@](O)(C1=O)[C@H](C)CC4)[H])[H])(CCCC2)[H]
Synonyme:
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-Hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl]-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-23,27-epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,27-dihydroxy-3-{(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl}-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-3H-23,27-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15Z,17E,19E,21S,26R,27R,34aS)-9,27-dihydroxy-3-{(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl}-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-3H-23,27-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • 14S-Rapamycin
  • 23,27-Epoxy-3H-pyrido(2,1-c)(1,4)oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone, 9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-(3-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethyl)-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-, (3S-(3R*S*1R*,3S*,4S*)),6S*,7E,9S*,10S*,12S*,14R*,15E,17E,19E,21R*,23R*,26S*,27S*,34aR*))-
  • 23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine, rapamycin deriv.
  • 23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone, 9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethyl]-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-, [3S-[3R*[S*(1R*,3S*,4S*)],6S*,7E,9S*,10S*,12S*,14R*,15E,17E,19E,21R*,23R*,26S*,27S*,34aR*]]-
  • 6,8,12,14,20,26-hexamethyl-23,27-epoxy-3H-pyrido(2,1-c)(1,4)oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • Antibiotic AY 22989
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