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CAS 53298-33-2

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Fmoc-Cys(Bzl)-OH

Beschreibung:
Fmoc-Cys(Bzl)-OH, oder 9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-Cystein (Benzyl) ist eine geschützte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Sie weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe auf, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung ermöglicht. Die Anwesenheit der Benzyl (Bzl)-Seitenkette am Cystein-Rest sorgt für zusätzliches sterisches Volumen und kann das Falten und die Stabilität des Peptids beeinflussen. Diese Verbindung ist typischerweise weiß bis off-white in der Erscheinung und in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Die Fmoc-Gruppe kann unter basischen Bedingungen entfernt werden, was die Kopplung dieser Aminosäure in wachsende Peptidketten erleichtert. Ihre einzigartige Struktur ermöglicht die Incorporation von Cystein in Peptide, die Disulfidbrücken bilden können, die für die Stabilität und Funktionalität vieler Proteine entscheidend sind. Insgesamt ist Fmoc-Cys(Bzl)-OH ein wertvoller Baustein im Bereich der synthetischen Chemie und Biochemie.
Formel:C25H23NO4S
InChl:InChI=1/C25H23NO4S/c27-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m0/s1
SMILES:c1ccc(cc1)CSC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • S-benzyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine
  • N-Fmoc-S-(phenylmethyl)-L-cysteine
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