CAS 53467-23-5

(9S)-6′-Methoxychinchonan-3,9-diol

Beschreibung:

(9S)-6′-Methoxychinchonan-3,9-diol, mit der CAS-Nummer 53467-23-5, ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Chinarindenalkaloide gehört, die aus der Rinde des Chinarindenbaums gewonnen werden. Diese Verbindung weist eine komplexe bicyclische Struktur auf, die eine Methoxygruppe und zwei Hydroxylgruppen umfasst, was zu ihren einzigartigen chemischen Eigenschaften beiträgt. Sie ist durch ihre Stereochemie gekennzeichnet, insbesondere durch die (9S)-Konfiguration, die eine entscheidende Rolle in ihrer biologischen Aktivität spielt. Das Vorhandensein von Hydroxylgruppen verbessert typischerweise die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln und kann die Wechselwirkungen mit biologischen Zielen beeinflussen, was sie in der medizinischen Chemie von Interesse macht. Verbindungen wie diese werden häufig auf ihre potenziellen pharmakologischen Wirkungen untersucht, einschließlich antimalarischer und schmerzlindernder Eigenschaften, aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit mit anderen bioaktiven Alkaloiden. Darüber hinaus kann die Methoxygruppe die Lipophilie der Verbindung und ihre allgemeine Reaktivität beeinflussen. Wie bei vielen Alkaloiden sind die Synthese und Extraktion von (9S)-6′-Methoxychinchonan-3,9-diol sowohl für die Forschung als auch für therapeutische Anwendungen von Interesse.

Formel: C₂₀H₂₄N₂O₃

InChl: InChI=1S/C20H24N2O3/c1-3-20(24)12-22-9-7-13(20)10-18(22)19(23)15-6-8-21-17-5-4-14(25-2)11-16(15)17/h3-6,8,11,13,18-19,23-24H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,18+,19-,20+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=BSRUJCFCZKMFMB-LGWHJFRWSA-N

SMILES: [C@H](O)(C=1C2=C(C=CC(OC)=C2)N=CC1)[C@@]3([N@@]4C[C@@](C=C)(O)[C@](C3)(CC4)[H])[H]

Synonyme:

• 3-Hydroxyquinidine
• (3S)-3-Hydroxyquinidine
• Cinchonan-3,9-diol, 6′-methoxy-, (9S)-
• (3S)-Hydroxyquinidine
• (9S)-6′-Methoxycinchonan-3,9-diol

(3S)-3-Hydroxy Quinidine

CAS: 53467-23-5

Formel: C₂₀H₂₄N₂O₃

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 340.42

Ref: 4Z-Q-042

(3S)-hydroxy Quinidine

CAS: 53467-23-5

(3S)-hydroxy Quinidine is a potent metabolite of antiarrhythmic quinidine, mainly formed by CYP3A4, prevents fibrillation and tachycardia.

Formel: C₂₀H₂₄N₂O₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 340.42

Ref: TM-T36561

(3S)-3-Hydroxy Quinidine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 53467-23-5

Applications The major metabolite of the Cinchona alkaloid Quinidine.
References Small, D.L., et al.: J. Chem. Med., 22, 1014 (1979), Guentert, T.W., et al.: Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 7, 31 (1982), Rakhir, A., et al.: J. Pharmacokinet. Biopharm., 12, 1 (1984), Christie, D.J., et al.: J. Lab. Clin. Med., 112, 92 (1988),

Formel: C₂₀H₂₄N₂O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 340.42

Ref: TR-H953230

(3S)-3-Hydroxy Quinidine-vinyl-d3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 53467-23-5

Applications The major metabolite of the Cinchona alkaloid Quinidine.
References Small, D.L., et al.: J. Chem. Med., 22, 1014 (1979), Guentert, T.W., et al.: Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 7, 31 (1982), Rakhir, A., et al.: J. Pharmacokinet. Biopharm., 12, 1 (1984), Christie, D.J., et al.: J. Lab. Clin. Med., 112, 92 (1988),

Formel: C₂₀H₂₁D₃N₂O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 343.43

Ref: TR-H953232

(3S)-3-Hydroxy quinidine

CAS: 53467-23-5

Quinine is an alkaloid that is extracted from the bark of the Cinchona tree. It has a variety of pharmacological effects, including anti-malarial and anti-bacterial properties. However, quinine can cause serious adverse reactions due to its toxicity and potential for drug interactions. Quinine is metabolized in the human body by cyp3a4 enzymes into 3-hydroxyquinidine (3HQ). 3HQ has been shown to reduce renal clearance and increase glomerular filtration rate in rats. The concentration–time curve for 3HQ shows a rapid decline in plasma concentration after administration, which may be due to its high clearance rate. This drug also has pharmacokinetic properties that are similar to those of quinine, with an elimination half-life of about 2 hours in humans. 3HQ is not detected in the blood after administration, so it must be prepared before analysis using an experimental model or analytical method such as fluorescence detection.

Formel: C₂₀H₂₄N₂O₃

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 340.42 g/mol

Ref: 3D-FH24113