CAS 53846-50-7

(-)-8-Prenylnaringenin

Beschreibung:

(-)-8-Prenylnaringenin ist ein natürlich vorkommendes Flavonoid, spezifisch ein prenylierter Derivat von Naringenin, das in verschiedenen Pflanzen vorkommt, insbesondere in Hopfen (Humulus lupulus). Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die eine Prenylgruppe umfasst, die ihre biologische Aktivität erhöht. Sie zeigt eine signifikante östrogene Aktivität, was sie für Studien zur Hormonmodulation und potenziellen therapeutischen Anwendungen bei durch Östrogen beeinflussten Erkrankungen von Interesse macht. Darüber hinaus wurde (-)-8-Prenylnaringenin wegen seiner antioxidativen Eigenschaften untersucht, die zu seinen schützenden Effekten gegen oxidativen Stress beitragen können. Die Verbindung ist typischerweise in organischen Lösungsmitteln löslich und hat eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was für viele Flavonoide typisch ist. Ihre potenziellen gesundheitlichen Vorteile sowie ihre Rolle in den Abwehrmechanismen der Pflanzen machen sie zu einem Gegenstand laufender Forschung in der Pharmakologie und Ernährung. Insgesamt stellt (-)-8-Prenylnaringenin ein faszinierendes Beispiel dafür dar, wie pflanzliche Verbindungen die menschliche Gesundheit und Krankheit beeinflussen können.

Formel: C₂₀H₂₀O₅

InChl: InChI=1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N

SMILES: O=C1C=2C(=C(CC=C(C)C)C(O)=CC2O)O[C@@H](C1)C3=CC=C(O)C=C3

Synonyme:

• 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-, (2S)-
• 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-, (2S)-
• Flavaprenin
• 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-, (S)-
• (2S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
• (2S)- 2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• (-)-8-Prenylnaringenin
• Phloroglucinol Impurity Y
• 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• Flavaprenin (8-Prenylnaringenin, Sophorafl)
• (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one

8-?Prenylnaringenin

CAS: 53846-50-7

Formel: C₂₀H₂₀O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 340.3698

Ref: IN-DA00DGPX

8-​Prenylnaringenin

CAS: 53846-50-7

8-​Prenylnaringenin

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 340.37g/mol

Ref: 54-BUP02709

8-Prenylnaringenin

CAS: 53846-50-7

8-Prenylnaringenin is a phytoestrogen with high estrogenic activity, it shows more potent effects on promoting osteoblastic bone formation and inhibiting osteoclastic bone resorption by ERα instead of ERβ than the two classic phytoestrogens: genistein and daidzein. 8-Prenylnaringenin at all assayed doses (0.001-20 µM) presumably improves mitochondrial function, whereas a high dose of XN (5 µM) worsens the functionality of this organelle.

Formel: C₂₀H₂₀O₅

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 340.375

Ref: BP-SBP02804

8-Prenylnaringenin

CAS: 53846-50-7

Formel: C₂₀H₂₀O₅

Molekulargewicht: 340.38

Ref: 7W-GY1353

8-​Prenylnaringenin

CAS: 53846-50-7

8-Prenylnaringenin is a phytoestrogen with high estrogenic activity,

Formel: C₂₀H₂₀O₅

Reinheit: 98.26% - 99.46%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 340.37

Ref: TM-TN1146

Flavaprenin (8-Prenylnaringenin, Sophorafl)

CAS: 53846-50-7

Formel: C₂₀H₂₀O₅

Molekulargewicht: 340.38

Ref: 4Z-P-249008

(-)-8-Prenylnaringenin

CAS: 53846-50-7

Applications (-)-8-Prenylnaringin is a prenylflavonoid, a class on non-steroidal phytoestrogen that mimicks and/or modulating endogenous estrogens via estrogen receptor binding.
References Miyamoto, M. et al.: Planta Med., 64, 516 (1998); Kim, H.J. et al.: Arch. Pharm. Res., 31, 1241 (2008); Zierau, O. et al.: Mol. Cell. Endocrinol., 294, 92 (2008);

Formel: C₂₀H₂₀O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 340.37

Ref: TR-P712890

8-Prenylnaringenin

CAS: 53846-50-7

8-Prenylnaringenin is a flavonoid compound, which is a naturally occurring phytoestrogen. It is primarily found in hops (Humulus lupulus), a plant commonly used in brewing beer. The compound is known for its high estrogenic activity, which is attributed to its ability to bind to estrogen receptors, particularly the estrogen receptor alpha.

Formel: C₂₀H₂₀O₅

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 340.37 g/mol

Ref: 3D-FP64928