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CAS 54135-80-7

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2,3,4-Trichloranisol

Beschreibung:
2,3,4-Trichloranisol (TCA) ist eine organische Verbindung, die durch ihre chlorierte aromatische Struktur gekennzeichnet ist. Es ist ein Derivat von Anisol, bei dem drei Chloratome an den Positionen 2, 3 und 4 des aromatischen Rings substituiert sind. TCA ist typischerweise eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem muffigen, schimmeligen Geruch, der in sehr niedrigen Konzentrationen nachweisbar ist, was es im Kontext der Weinverunreinigung, oft als "Korkgeschmack" bezeichnet, signifikant macht. Diese Verbindung ist in Wasser schlecht löslich, aber in organischen Lösungsmitteln löslich, was ihre hydrophobe Natur widerspiegelt. TCA ist bekannt für seine Stabilität unter verschiedenen Bedingungen, was zu seiner Persistenz in der Umwelt beiträgt. Seine Bildung wird oft mit der Chlorierung phenolischer Verbindungen in Verbindung gebracht, insbesondere in Anwesenheit bestimmter Pilze. Aufgrund seiner sensorischen Auswirkungen ist TCA ein Anliegen in der Lebensmittel- und Getränkeindustrie, insbesondere in der Weinherstellung, wo es die Qualität und das Geschmacksprofil von Weinen negativ beeinflussen kann.
Formel:C7H5Cl3O
InChl:InChI=1S/C7H5Cl3O/c1-11-5-3-2-4(8)6(9)7(5)10/h2-3H,1H3
InChI Key:InChIKey=FRQUNVLMWIYOLV-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O(C)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C=C1
Synonyme:
  • 1,2,3-Trichloro-4-Methoxybenzene
  • 1-Methoxy-2,3,4-trichlorobenzene
  • 2,3,4-Trichloroanisol
  • Benzene, 1,2,3-trichloro-4-methoxy-
  • 2,3,4-Trichloroanisole
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