CAS 54193-28-1

Doxorubicinol

Beschreibung:

Doxorubicinol, mit der CAS-Nummer 54193-28-1, ist ein Metabolit des anthracyclischen Antibiotikums Doxorubicin, das in der Krebstherapie weit verbreitet ist. Diese Verbindung behält einige der pharmakologischen Eigenschaften ihres Ausgangsmedikaments, einschließlich der antitumoralen Aktivität, hat jedoch ein anderes Profil in Bezug auf Wirksamkeit und Toxizität. Doxorubicinol zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, DNA zu interkalieren, was den Replikationsprozess stört und zum Zelltod führt, was ein häufiges Wirkmechanismus unter den Anthracyclinen ist. Es ist typischerweise weniger potent als Doxorubicin, kann jedoch zu den insgesamt therapeutischen Effekten bei Patienten beitragen, die sich in Behandlung befinden. Die Verbindung ist auch bekannt für ihre potenzielle Kardiotoxizität, eine Nebenwirkung, die mit Doxorubicin verbunden ist, obwohl das Ausmaß variieren kann. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Doxorubicinol ein rot-orangefarbener kristalliner Feststoff, der in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich ist, was die Formulierung für die klinische Anwendung erleichtert. Seine chemische Struktur umfasst ein tetracyclisches Ringsystem, das für Anthracycline charakteristisch ist und zu seiner biologischen Aktivität beiträgt.

Formel: C₂₇H₃₁NO₁₁

InChl: InChI=1S/C27H31NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15-17,22,29-31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,16-,17-,22+,27-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=NKZRZOVSJNSBFR-FEMMEMONSA-N

SMILES: OC=1C2=C([C@@H](O[C@H]3C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O3)C[C@@]([C@H](CO)O)(O)C2)C(O)=C4C1C(=O)C=5C(C4=O)=C(OC)C=CC5

Synonyme:

• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-8-(1,2-dihydroxyethyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, [8S-[8α,8(R*),10α]]-
• 13-Dihydrodoxorubicin
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-8-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• (8S,10S)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-8-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• Adriamycinol

Doxorubicinol HCl (Mixture of Diastereomers)

CAS: 1242592-26-2, 54193-28-1

Formel: C₂₇H₃₁NO₁₁·HCl

Molekulargewicht: 545.54 36.46

Ref: 4Z-D-343

Doxorubicinol hydrochloride

CAS: 54193-28-1

Formel: C₂₇H₃₂ClNO₁₁

Reinheit: ≥ 90.0% (sum of isomers)

Farbe und Form: Red to dark red/brown powder

Molekulargewicht: 582.0

Ref: 7W-GK1667

Doxorubicinol

CAS: 54193-28-1

Doxorubicinol is the major circulating metabolite of doxorubicin with antineoplastic acitivity.

Formel: C₂₇H₃₁NO₁₁

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 545.54

Ref: TM-T25349

Doxorubicinol Hydrochloride (>90%)(Mixture of diastereomers)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 54193-28-1, 63950-05-0

Applications A metabolite of Doxorubicin as neoplasm inhibitor.
References Smith, T.H.

Formel: C₂₇H₃₁NO₁₁•HCl

Farbe und Form: Red

Molekulargewicht: 545.54 + 36.46

Ref: TR-D558020

Doxorubicinol (>90%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 54193-28-1

Applications Doxorubicinol is a cardiotoxic metabolite of Doxorubicin (D558000). Used as an antineoplastic.
References Freeland, M.M., et. al.: Anti-Cancer Drug, 23, 584 (2012)

Formel: C₂₇H₃₁NO₁₁

Reinheit: >90%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 545.54

Ref: TR-D558025

Doxorubicinol,mixture of diastereomers

CAS: 54193-28-1

Doxorubicinol, a mixture of diastereomers, is an anthracycline antibiotic that inhibits the growth of cells by binding to DNA and preventing the production of RNA. Doxorubicinol has been shown to be effective in treating breast cancer and solid tumours, including those resistant to doxorubicin. This drug has also been shown to inhibit the production of matrix metalloproteinases that are involved in tumor invasion and metastasis. The concentration-time curve for doxorubicinol can be determined experimentally by blood sampling and measuring its metabolites. The ryanodine receptor is a calcium channel found on the surface membrane of cardiac muscle cells that regulates intracellular calcium levels. Doxorubicinol may bind to this receptor, which could account for its cardiotoxic effects.

Formel: C₂₇H₃₁NO₁₁

Reinheit: (%) Min. 90%

Molekulargewicht: 545.54 g/mol

Ref: 3D-FD76789