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CAS 54276-21-0

:

(+)-Cloprostenol

Beschreibung:
(+)-Cloprostenol ist ein synthetisches Prostaglandin-Analogon, speziell ein potenter Agonist des Prostaglandin F2α-Rezeptors. Es wird hauptsächlich in der Tiermedizin verwendet, um die Luteolyse zu induzieren und somit die Synchronisation des Östrus und Abtreibungen bei Nutzvieh zu erleichtern. Die Verbindung ist durch ihre Stereochemie gekennzeichnet, die entscheidend für ihre biologische Aktivität ist, da das (+) Enantiomer eine signifikante Potenz im Vergleich zu seinen Gegenstücken aufweist. (+)-Cloprostenol wird typischerweise durch Injektion verabreicht und ist bekannt für seinen schnellen Wirkungseintritt. In Bezug auf die chemischen Eigenschaften handelt es sich um ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in organischen Lösungsmitteln, aber weniger in Wasser löslich ist. Sein Wirkmechanismus umfasst die Kontraktion der glatten Muskulatur, insbesondere in der Gebärmutter, und kann auch andere physiologische Prozesse wie die Regulierung des Blutdrucks und die Bronchokonstriktion beeinflussen. Sicherheits- und Handhabungshinweise sind aufgrund seiner biologischen Aktivität unerlässlich, und es ist in einigen Regionen als kontrollierte Substanz eingestuft aufgrund seiner potenziellen Auswirkungen auf reproduktive Prozesse.
Formel:C22H29ClO6
InChl:InChI=1S/C22H29ClO6/c23-15-6-5-7-17(12-15)29-14-16(24)10-11-19-18(20(25)13-21(19)26)8-3-1-2-4-9-22(27)28/h1,3,5-7,10-12,16,18-21,24-26H,2,4,8-9,13-14H2,(H,27,28)/b3-1-,11-10+/t16-,18-,19-,20+,21-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=VJGGHXVGBSZVMZ-QIZQQNKQSA-N
SMILES:C(/C=C\CCCC(O)=O)[C@@H]1[C@@H](/C=C/[C@H](COC2=CC(Cl)=CC=C2)O)[C@H](O)C[C@@H]1O
Synonyme:
  • (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3R)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-5-heptenoic acid
  • 16-(m-Chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F<sub>2α</sub>
  • 5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-, (5Z)-
  • 5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-, (5Z)-
  • 5-Heptenoic acid, 7-[2-[4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-, [1R-[1α(Z),2β(1E,3R*),3α,5α]]-
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-cloprostenol
  • D-Cloprostenol
  • Dalmaprost D
  • Dalmazin
  • Prolise
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