CAS 543-38-4

Canavanin

Beschreibung:

Canavanin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die strukturell der Arginin ähnlich ist. Sie kommt hauptsächlich in bestimmten Hülsenfrüchten vor, insbesondere in den Samen des Jackbohnen (Canavalia ensiformis). Canavanin zeichnet sich durch seine einzigartige Seitenkette aus, die eine Guanidin-Gruppe enthält, was es zu einem potenten Analogon von Arginin macht. Diese Verbindung zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich potenzieller anti-krebs- und anti-parasitärer Eigenschaften, und wurde auf ihre Fähigkeit untersucht, die Proteinsynthese zu hemmen, indem sie fälschlicherweise in Proteine anstelle von Arginin eingebaut wird. Allerdings kann Canavanin auch für bestimmte Organismen, einschließlich Menschen, toxisch sein, wenn es in großen Mengen konsumiert wird, da es normale Zellfunktionen stören kann. Seine chemische Formel ist C5H12N4O2 und es ist in Wasser löslich. Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit Arginin kann Canavanin metabolische Wege stören, was zu verschiedenen physiologischen Effekten führt. Insgesamt dient Canavanin als interessantes Studienobjekt sowohl in der Biochemie als auch in der Pharmakologie und hebt die komplexen Wechselwirkungen zwischen Aminosäuren und biologischen Systemen hervor.

Formel: C₅H₁₂N₄O₃

InChl: InChI=1S/C5H12N4O3/c6-3(4(10)11)1-2-12-9-5(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,10,11)(H4,7,8,9)/t3-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=FSBIGDSBMBYOPN-VKHMYHEASA-N

SMILES: C(CONC(=N)N)[C@@H](C(O)=O)N

Synonyme:

• (L)-Canavanine
• 2-Amino-4-(guanidinooxy)butyric acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Canavanine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cav
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homoserine, O-[(aminoiminomethyl)amino]-
• Ai3-52153
• Butyric acid, 2-amino-4-(guanidinooxy)-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Butyric acid, 2-amino-4-(guanidinooxy)-, L-
• Canavanin
• Canavanine
• Hsdb 3471
• L-Homoserine, O-((aminoiminomethyl)amino)-
• L-Homoserine, O-((aminoiminomethyl)amino)- (9CI)
• Ldn 21810
• O-((Aminoiminomethyl)amino)-L-homoserine
• O-((Aminoiminomethyl)amino)homoserine
• O-[(Aminoiminomethyl)amino]-<span class="text-smallcaps">L</span>-homoserine

L-α-AMINO-γ-[GUANIDINOOXY]-N-BUTYRIC ACID

CAS: 543-38-4

Formel: C₅H₁₂N₄O₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 176.1738

Ref: IN-DA00DBOX

(L)-Canavanine

CAS: 543-38-4

(L)-Canavanine is antimutagenic activity.

Formel: C₅H₁₂N₄O₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 176.17

Ref: TM-T24957

L-Canavanine

CAS: 543-38-4

L-Canavanine is a naturally occurring amino acid that has been shown to have anti-cancer properties in mice. L-Canavanine inhibits the growth of leukemic cells, and blocks the formation of DNA by binding to it. The compound also has antioxidative properties. L-Canavanine binds to the active site of protein kinase C (PKC), which is an enzyme that plays a role in cancer cell proliferation and differentiation. This binding prevents PKC from phosphorylating other proteins, blocking various cellular processes. L-canavanine also binds to dna and alters its structure, preventing replication. L-Canavanine has been shown to have anti-cancer effects when administered to mice with leukemia, but can be toxic at high doses. It is not effective against non-malignant cells, such as those found in skin or muscle tissue.

Formel: C₅H₁₂N₄O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 176.17 g/mol

Ref: 3D-FC162286