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CAS 54397-83-0

:

12S-Hydroxy-5,8,10,14-(Z,Z,E,Z)-Eicosatetraensäure

Beschreibung:
12S-Hydroxy-5,8,10,14-(Z,Z,E,Z)-Eicosatetraensäure, allgemein bekannt als 12-HETE, ist eine hydroxy Fettsäure, die aus Arachidonsäure durch die Wirkung von Lipoxygenase-Enzymen abgeleitet wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre lange Kohlenstoffkette aus, die aus 20 Kohlenstoffatomen und mehreren Doppelbindungen besteht, die zu ihrer Reaktivität und biologischen Aktivität beitragen. Die Anwesenheit einer Hydroxylgruppe an der 12. Kohlenstoffposition erhöht ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln und spielt eine entscheidende Rolle bei ihrer Wechselwirkung mit biologischen Membranen. 12-HETE ist an verschiedenen physiologischen Prozessen beteiligt, einschließlich Entzündung, Zellsignalgebung und der Regulierung des Gefäßtonus. Es wirkt als Signalmolekül in der Immunantwort und wurde in die Physiopathologie mehrerer Krankheiten, einschließlich Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen, verwickelt. Seine Stereochemie, insbesondere die Konfiguration der Doppelbindungen, ist entscheidend für seine biologische Funktion und beeinflusst, wie es mit Rezeptoren und Enzymen im Körper interagiert. Insgesamt ist 12-HETE ein bedeutendes bioaktives Lipid mit vielfältigen Rollen in der menschlichen Gesundheit und Krankheit.
Formel:C20H32O3
InChl:InChI=1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(22)23/h7-11,13-14,17,19,21H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=ZNHVWPKMFKADKW-LQWMCKPYSA-N
SMILES:C(\[C@H](C/C=C\CCCCC)O)=C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O
Synonyme:
  • (12S,5Z,8Z,10E,14Z)-12-Hydroxyeicosatetraenoic acid
  • (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-Hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid
  • (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid
  • 12(S)-Hete
  • 12(S)-Hydroxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid
  • 12(S)-Hydroxy-5,8,14-cis-10-trans-eicosatetraenoic acid
  • 12-<span class="text-smallcaps">L</span>-Hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid
  • 12-Hete
  • 12-Hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid
  • 12-Hydroxyeicosatetraenoic acid
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