CAS 5442-24-0

6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pyrimidindion

Beschreibung:

6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pyrimidindion, mit der CAS-Nummer 5442-24-0, ist eine heterocyclische organische Verbindung, die durch ihre Pyrimidinringstruktur gekennzeichnet ist, die sowohl Amino- als auch Nitrosofunktionalgruppen enthält. Diese Verbindung zeigt typischerweise eine blassgelbe bis orange Farbe und ist in polaren Lösungsmitteln löslich, was ihre polare Natur aufgrund der Anwesenheit von Amino- und Nitroso-Gruppen widerspiegelt. Sie ist bekannt für ihre potenziellen Anwendungen in der medizinischen Chemie, insbesondere als Zwischenprodukt in der Synthese verschiedener Arzneimittel. Die Anwesenheit der Nitroso-Gruppe kann eine einzigartige Reaktivität verleihen, die sie in der organischen Synthese nützlich macht. Darüber hinaus kann die Verbindung biologische Aktivität zeigen, obwohl spezifische biologische Eigenschaften vom Kontext ihrer Verwendung und der Anwesenheit anderer Substituenten abhängen würden. Wie bei vielen stickstoffhaltigen Heterocyclen kann sie auch an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen, was ihre Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflusst. Angemessene Handhabungs- und Sicherheitsmaßnahmen sollten aufgrund der potenziellen Reaktivität von Nitroso-Verbindungen beachtet werden.

Formel: C₄H₄N₄O₃

InChl: InChI=1S/C4H4N4O3/c5-2-1(8-11)3(9)7-4(10)6-2/h(H4,5,6,7,9,10)

InChI Key: InChIKey=DKPCSXFEWFSECE-UHFFFAOYSA-N

SMILES: N(=O)C1=C(N)NC(=O)NC1=O

Synonyme:

• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-amino-5-nitroso-
• 4-Amino-5-nitroso-2,6-pyrimidinediol
• 5-Nitroso-6-aminouracil
• 6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 6-Amino-5-nitroso-2,4-pyrimidinediol
• 6-Amino-5-nitroso-22,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 6-Amino-5-nitrosouracil
• NSC 11446
• NSC 14287
• NSC 3101
• NSC 677501
• NSC 94946

4-Amino-2,6-Dihydroxy-5-Nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

Formel: C₄H₄N₄O₃

Reinheit: >93.0%(HPLC)

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 156.0996

Ref: IN-DA003KOE

6-Amino-5-nitroso-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

CAS: 5442-24-0

6-Amino-5-nitroso-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

Reinheit: ≥95%

Ref: 54-OR26563

6-Amino-5-nitrosouracil-13C2

Kontrolliertes Produkt

CAS: 5442-24-0

Applications Isotope labelled 6-Amino-5-nitrosouracil is used in the preparation of palladium(II) complexes with 5-nitrosopyrimidines which display antiproliferative effects. Useful heterocyclic reagent in the synthesis of substituted purine derivatives displaying anti-thyroid activity.
References Illan-Cabeza, N. et al.: J. Inorg. Biochem., 126, 118 (2013); Fatima, I. et al.: J. Mexi. Chem. Soc., 54, 227 (2010);

Formel: C₂C₂H₄N₄O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 158.085

Ref: TR-A618512

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine is a molecule that has been shown to be an effective inhibitor of the enzyme tyrosinase in the oxidation of tyrosine to DOPA, which is a precursor of melanin. It is believed that vibrational and structural changes during these reactions are responsible for the inhibitory effects. 4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine has also been shown to have anti cancer effects on glioma cells. This molecule binds to copper ions, forming a chelate ring that can stabilize reactive intermediates and terminate free radicals. The chlorine atom on this molecule may be responsible for its cytotoxic effects by reacting with nucleophilic sites on proteins. The functional groups on this molecule react with acid catalysts, such as protonation or dehydration reactions.

Formel: C₄H₄N₄O₃

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 156.1 g/mol

Ref: 3D-NA70257

4-AMINO-2,6-DIHYDROXY-5-NITROSOPYRIMIDINE

CAS: 5442-24-0

Formel: C₄H₄N₄O₃

Reinheit: 95.0%

Molekulargewicht: 156.101

Ref: 10-F513577

6-Amino-5-nitrosouracil-13C,15N2

Kontrolliertes Produkt

CAS: 5442-24-0

Applications 6-Amino-5-nitrosouracil-13C,15N2 is an intermediate in the synthesis of Xanthine-13C15N2 (X499952), which is an isotope labelled analog of Xanthine (X499950), a substance that can be found in animal organs, yeast, potatoes, coffee beans, tea. Xanthine can be used to relax and widen certain breathing passages of the lungs. It is also found that a large number of derivatives that exhibits adenoside receptor antagonist properties.
References Mueller, C. et. al: Handbook Exp. Pharmacol. 200,151(2011)

Formel: CC₃H₄₁₅N₂N₂O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 159.079

Ref: TR-A618511

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

Formel: C₄H₄N₄O₃

Reinheit: >93.0%(HPLC)

Farbe und Form: Red to Purple powder to crystal

Molekulargewicht: 156.10

Ref: 3B-A1202