CAS 54447-84-6

Zyklisch-di-AMP

Beschreibung:

Cyclic di-AMP (c-di-AMP) ist ein sekundärer Botenstoff, der eine entscheidende Rolle in der bakteriellen Signalübertragung und Regulation spielt. Es handelt sich um ein zyklisches Dinukleotid, das aus zwei Adenosinmonophosphat (AMP)-Einheiten besteht, die durch Phosphodiesterbindungen verbunden sind und eine zyklische Struktur bilden. Diese Molekül ist an verschiedenen zellulären Prozessen beteiligt, einschließlich der Regulation der Homöostase der Zellwand, Stressreaktionen und der Modulation von Virulenzfaktoren in Bakterien. C-di-AMP wird von spezifischen Enzymen, die als Diadenylatcyclasen bekannt sind, synthetisiert und von Phosphodiesterasen abgebaut. Seine Anwesenheit in bakteriellen Zellen kann die Aktivität verschiedener nachgeschalteter Effektoren beeinflussen, einschließlich Transkriptionsfaktoren und anderer Signalisierungsproteine. Das Molekül ist auch im Bereich der Immunologie von Interesse, da es als pathogenassoziiertes molekulares Muster (PAMP) wirken kann, das Immunantworten in Wirtsorganismen auslöst. Aufgrund seiner bedeutenden Rolle in der bakteriellen Physiologie und potenziellen Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit hat c-di-AMP Aufmerksamkeit als potenzielles Ziel für die Entwicklung von Antibiotika und therapeutischen Interventionen auf sich gezogen.

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

InChl: InChI=1S/C20H24N10O12P2/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-11(31)13-7(39-19)1-37-43(33,34)42-14-8(2-38-44(35,36)41-13)40-20(12(14)32)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30/h3-8,11-14,19-20,31-32H,1-2H2,(H,33,34)(H,35,36)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26)/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=PDXMFTWFFKBFIN-XPWFQUROSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@]4([C@]1(OP(=O)(O)OC[C@@]5([C@@](OP(=O)(O)OC4)([C@@H](O)[C@@H](O5)N6C=7C(N=C6)=C(N)N=CN7)[H])[H])[H])[H]

Synonyme:

• 3′-Adenylic acid, adenylyl-(3′→5′)-, cyclic nucleotide
• c-Di-AMP
• 2H,7H-Difuro[3,2-d:3′,2′-j][1,3,7,9,2,8]tetraoxadiphosphacyclododecin, 3′-adenylic acid deriv.
• Adenylic acid, cyclic ester
• Cyclic-di-AMP
• Cyclic di-3',5'-adenylate
• di-cAMP
• c-Di-AMP(Cyclic-Di-AMP) ammonium salt
• di-AMP
• c-di-AMP (Cyclic diadenylate
• Cyclic diadenylate

c-di-AMP

CAS: 54447-84-6

Complexity 1080
Compound Is Canonicalized Yes
Covalently-Bonded Unit Count 1
Defined Atom Stereocenter Count 8
Defined Bond Stereocenter Count 0
Exact Mass 658.105g/mol
Formal Charge 0
Heavy Atom Count 44
Hydrogen Bond Acceptor Count 20
Hydrogen Bond Donor Count 6
Isotope Atom Count 0
Molecular Weight 658.418g/mol
Monoisotopic Mass 658.105g/mol
Rotatable Bond Count 2
Topological Polar Surface Area 310A^2
Undefined Atom Stereocenter Count 0
Undefined Bond Stereocenter Count 0
XLogP3 -5.1

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Reinheit: 99%

Molekulargewicht: 658.4119

Ref: IN-DA00D9YA

Cyclic di-AMP

Kontrolliertes Produkt

CAS: 54447-84-6

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 658.412

Ref: TR-C987350

Cyclic di-adenosine monophosphate sodium salt

CAS: 54447-84-6

Cyclic di-adenosine monophosphate sodium salt (c-di-AMP) is a cyclic nucleotide that is structurally similar to its natural counterpart, Adenosine 5'-triphosphate. It binds to the Toll-like receptor 4 (TLR4) and blocks the activation of TLR4 by lipopolysaccharide, thereby inhibiting the downstream inflammatory response. c-di-AMP also inhibits the production of proinflammatory cytokines such as TNFα, IL1β, and IL6 in vitro. c-di-AMP has shown anti-inflammatory properties in vivo and can be used for the treatment of infectious diseases.

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂·xNa

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 658.41 g/mol

Ref: 3D-NC64061

c-di-AMP

CAS: 54447-84-6

c-di-AMP (Cyclic diadenylate) is a STING agonist. It binds to the transmembrane protein STING thereby activating the TBK3-IRF3 signaling pathway.

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 658.41

Ref: TM-T10642