CAS 545-84-6

Ibogamin-18-carbonsäure, 20-hydroxy-12-methoxy-, methylester, (20S)-

Beschreibung:

Ibogamin-18-carbonsäure, 20-hydroxy-12-methoxy-, methylester, (20S)-, mit der CAS-Nummer 545-84-6, ist eine chemische Verbindung, die aus der Familie der Iboga-Alkaloide stammt, die hauptsächlich in der Pflanze Tabernanthe iboga vorkommt. Diese Verbindung weist eine komplexe Struktur auf, die durch ein bicyclisches Gerüst gekennzeichnet ist, das typisch für Indolalkaloide ist, und mehrere funktionelle Gruppen enthält, darunter eine Carbonsäure und Methoxygruppen. Sie ist bekannt für ihre potenziellen psychoaktiven Eigenschaften und wurde auf ihre Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem untersucht. Die (20S)-Konfiguration weist auf eine spezifische Stereochemie hin, die ihre biologische Aktivität und Wechselwirkungen mit Rezeptoren beeinflussen kann. Ibogamin-Derivate sind von Interesse in der pharmakologischen Forschung, insbesondere im Kontext der Suchtbehandlung und Neuroprotektion. Aufgrund ihrer psychoaktiven Natur unterliegt die Verwendung und Untersuchung dieser Verbindung jedoch in vielen Regionen einer regulatorischen Überprüfung. Insgesamt stellt das Methylester der Ibogamin-18-Carbonsäure ein faszinierendes Forschungsfeld innerhalb der medizinischen Chemie und Pharmakologie dar.

Formel: C₂₂H₂₈N₂O₄

InChl: InChI=1/C22H28N2O4/c1-12(25)16-8-13-10-22(21(26)28-3)19-15(6-7-24(11-13)20(16)22)17-9-14(27-2)4-5-18(17)23-19/h4-5,9,12-13,16,20,23,25H,6-8,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,16+,20-,22+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=OYMQKBZMKFJPMH-VJMPXSKLSA-N

SMILES: C(OC)(=O)[C@]12C3=C(C=4C(N3)=CC=C(OC)C4)CC[N@@]5[C@]1([C@@]([C@H](C)O)(C[C@](C2)(C5)[H])[H])[H]

Synonyme:

• Ibogamine-18-carboxylic acid, 20-hydroxy-12-methoxy-, methyl ester, (20S)-
• Voacangarine
• (-)-Voacangarine
• 6,9-Methano-5H-pyrido[1′,2′:1,2]azepino[4,5-b]indole, ibogamine-18-carboxylic acid deriv.
• Voacristine
• (20S)-20-Hydroxy-12-methoxyibogamine-18-carboxylic acid methyl ester
• COACRISTINE

(−)-Voacangarine

CAS: 545-84-6

(–)-Voacangarine, an indole alkaloid isolated from V. africana, exhibits cytotoxicity towards various cell lines including HepG2, A375, MDA-MB-231, SH-SY5Y, and CT26 with IC50 values of 20 µg/ml. Additionally, it demonstrates cytostatic effects on wild-type S. cerevisiae and is cytotoxic to Δrad3-e5 and Δrad6-1 mutant strains of S. cerevisiae, which have defects in DNA strand break repair and the mutagenic repair pathway, respectively.

Formel: C₂₂H₂₈N₂O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 384.47

Ref: TM-TN7544

Voacristine

CAS: 545-84-6

Formel: C₂₂H₂₈N₂O₄

Molekulargewicht: 384.48

Ref: 4Z-V-111001

(−)-Voacangarine

CAS: 545-84-6

(−)-Voacangarine is an indole alkaloid, which is a secondary metabolite naturally occurring in certain plant species, particularly within the Apocynaceae family, such as Voacanga africana. This compound is biosynthesized through complex enzymatic pathways within the plant tissues, contributing to the plant's defensive mechanisms against herbivores and pathogens.

Formel: C₂₂H₂₈N₂O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 384.5 g/mol

Ref: 3D-AAA54584