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CAS 54651-06-8

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Echinocandin B, 1-[(4R,5R)-4,5-dihydroxy-N2-(1-oxooctadecyl)-L-Ornithin]-

Beschreibung:
Echinocandin B ist ein lipopeptidisches Antimykotikum, das aus dem Pilz Glarea lozoyensis gewonnen wird. Es wird hauptsächlich zur Behandlung invasiver Pilzinfektionen eingesetzt, insbesondere bei solchen, die durch Candida- und Aspergillus-Arten verursacht werden. Die Verbindung weist eine zyklische Hexapeptidstruktur auf, die mit einer langkettigen Fettsäure verbunden ist, was zu ihrem Wirkmechanismus beiträgt, indem die Synthese von β-(1,3)-D-Glucan, einem wesentlichen Bestandteil der Pilzzellwände, gehemmt wird. Diese Störung führt zur Zelllyse und zum Tod des Pilzes. Echinocandin B zeichnet sich durch seine Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln aus, was es für verschiedene pharmazeutische Formulierungen geeignet macht. Seine Stereochemie, insbesondere das Vorhandensein spezifischer chiraler Zentren, ist entscheidend für seine biologische Aktivität. Die Verbindung wird im Allgemeinen gut vertragen und hat ein günstiges Sicherheitsprofil, obwohl sie einige Nebenwirkungen wie gastrointestinale Störungen verursachen kann. Insgesamt stellt Echinocandin B einen bedeutenden Fortschritt in der antimykotischen Therapie dar, insbesondere für Patienten mit geschwächtem Immunsystem.
Formel:C52H85N7O16
InChl:InChI=1/C52H85N7O16/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-38(65)53-35-26-37(64)48(71)57-50(73)42-43(66)29(2)27-59(42)52(75)40(31(4)61)55-49(72)41(45(68)44(67)32-21-23-33(62)24-22-32)56-47(70)36-25-34(63)28-58(36)51(74)39(30(3)60)54-46(35)69/h21-24,29-31,34-37,39-45,48,60-64,66-68,71H,5-20,25-28H2,1-4H3,(H,53,65)(H,54,69)(H,55,72)(H,56,70)(H,57,73)
InChI Key:InChIKey=CSFSSKWGOYOSPM-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C1N2C(C(O)C(C)C2)C(=O)NC(O)C(O)CC(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(C(=O)NC(C(C(O)C4=CC=C(O)C=C4)O)C(=O)NC1C(C)O)CC(O)C3
Synonyme:
  • Echinocandin B, 1-[(4R,5R)-4,5-dihydroxy-N2-(1-oxooctadecyl)-L-ornithine]-
  • 1H-Dipyrrolo[2,1-c:2′,1′-l][1,4,7,10,13,16]hexaazacycloheneicosine, cyclic peptide deriv.
  • Echinocandin B, tetrahydro-
  • Tetrahydro A-30912A
  • Tetrahydroechinocandin B
  • Weitere Synonyme anzeigen
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