CAS 547-96-6

5β-Cholestan-3α,7α,12α-triol

Beschreibung:

5β-Cholestan-3α,7α,12α-triol, mit der CAS-Nummer 547-96-6, ist eine Sterolverbindung, die aus Cholesterin abgeleitet ist. Sie ist durch einen Steroidkern mit einer spezifischen Anordnung von Hydroxylgruppen an den Positionen 3α, 7α und 12α gekennzeichnet, was zu ihren einzigartigen chemischen Eigenschaften beiträgt. Dieses Triol kommt typischerweise in bestimmten biologischen Systemen vor und kann eine Rolle in verschiedenen biochemischen Prozessen spielen. Seine Struktur umfasst vier fusionierte Kohlenwasserstoffringe, die für Steroide charakteristisch sind, und es ist hydrophob aufgrund seines umfangreichen Kohlenwasserstoffgerüsts, obwohl die Hydroxylgruppen einen gewissen Grad an Hydrophilie verleihen. Das Vorhandensein mehrerer Hydroxylgruppen kann seine Löslichkeit und Reaktivität beeinflussen, was es relevant für Studien zum Lipidstoffwechsel und zur zellulären Signalübertragung macht. Darüber hinaus kann 5β-Cholestan-3α,7α,12α-triol Implikationen in der Pharmakologie und Biochemie haben, insbesondere im Kontext des Cholesterinstoffwechsels und verwandter Störungen.

Formel: C₂₇H₄₈O₃

InChl: InChI=1S/C27H48O3/c1-16(2)7-6-8-17(3)20-9-10-21-25-22(15-24(30)27(20,21)5)26(4)12-11-19(28)13-18(26)14-23(25)29/h16-25,28-30H,6-15H2,1-5H3/t17-,18+,19-,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=RIVQQZVHIVNQFH-XJZYBRFWSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@]2([C@]3([C@@](C)([C@@]([C@@H](CCCC(C)C)C)(CC3)[H])[C@@H](O)C[C@@]2([C@]4(C)[C@](C1)(C[C@H](O)CC4)[H])[H])[H])[H]

Synonyme:

• Trihydroxycoprostane
• (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-Cholestane-3,7,12-triol
• 5β-Cholestane-3α,7α,12α-triol
• 3α,7α,12α-Trihydroxycoprostane
• Cholestane-3,7,12-triol, (3α,5β,7α,12α)-
• (3α,5β,7α,12α)-Cholestane-3,7,12-triol

Trihydroxycoprostane

Kontrolliertes Produkt

CAS: 547-96-6

Applications A sterol, similar to cholesterol and is a substrate for the sterol 27-hydroxylase enzyme in the bile salt synthetic pathway. The accumulation of this compound in urine can manifest as jaundice or, in more extreme cases, is a sign of Xanthomatosis.
References Honda, A., et al.: J. Biol. Chem., 276, 34579 (2001), Krasowski, M., et al.: Mol. Endocrinol., 19, 1720 (2005), Mast, N., et al.: Biochem., 45, 4396 (2006),

Formel: C₂₇H₄₈O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 420.67

Ref: TR-T795150

Trihydroxycoprostane-d7

Kontrolliertes Produkt

CAS: 547-96-6

Applications Isotope labelled Trihydroxycoprostane analog, a sterol similar to cholesterol and is a substrate for the sterol 27-hydroxylase enzyme in the bile salt synthetic pathway.
References Honda, A., et al.: J. Biol. Chem., 276, 34579 (2001), Krasowski, M., et al.: Mol. Endocrinol., 19, 1720 (2005), Mast, N., et al.: Biochem., 45, 4396 (2006),

Formel: C₂₇D₇H₄₁O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 427.71

Ref: TR-T795152

Trihydroxycoprostane

Kontrolliertes Produkt

CAS: 547-96-6

Trihydroxycoprostane is a natural compound and metabolite of cholesterol. It is produced by the microsomal cytochrome P450 enzymes in the liver, where it is converted to dihydroxycoprostane. Trihydroxycoprostane has been found to be a precursor of acid formation in humans, which may be due to its conversion to p-hydroxyphenylacetaldehyde and then to p-hydroxyphenylacetic acid. The uptake, metabolism and excretion of trihydroxycoprostanes have been studied in human liver cells and rat liver microsomes. This study found that trihydroxycoprostanes are metabolized by 3β-HSD or 3α-HSD and converted into dihydroxycoprostanes. Trihydroxycoprostane has also been shown to increase serum levels of alanine and urea nitrogen, but does not affect cholesterol levels in rats with cerebrotendinous xanthomat

Formel: C₂₇H₄₈O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 420.67 g/mol

Ref: 3D-FT28498

Trihydroxycoprostane

CAS: 547-96-6

Formel: C₂₇H₄₈O₃

Molekulargewicht: 420.67

Ref: ST-EA-CP-C71067