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CAS 54732-46-6

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(S)-3-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionsäure

Beschreibung:
(S)-3-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionsäure, allgemein bekannt als L-DOPA, ist ein Aminosäurederivat, das eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Neurotransmittern, insbesondere Dopamin, spielt. Es ist durch sein chirales Zentrum gekennzeichnet, das zu seiner (S)-Konfiguration führt und es biologisch aktiv macht. L-DOPA ist ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in Wasser löslich ist und eine leicht saure Natur aufweist. Seine molekulare Struktur weist eine Aminogruppe, eine Carbonsäuregruppe und eine phenolische Hydroxylgruppe auf, die zu seiner Reaktivität und Interaktion mit biologischen Systemen beiträgt. L-DOPA wird hauptsächlich zur Behandlung der Parkinson-Krankheit eingesetzt und ist bekannt für seine Fähigkeit, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden, wo es in Dopamin umgewandelt wird. Darüber hinaus hat es antioxidative Eigenschaften und kann Stimmung und kognitive Funktionen beeinflussen. Aufgrund seiner Bedeutung in der Pharmakologie unterliegt L-DOPA strengen Qualitätskontrollen und regulatorischen Standards in seiner Herstellung und Verwendung.
Formel:C9H12ClNO3
InChl:InChI=1/C9H11NO3.ClH/c10-8(5-9(12)13)6-1-3-7(11)4-2-6;/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13);1H/t8-;/m0./s1
SMILES:c1cc(ccc1[C@H](CC(=O)O)N)O.Cl
Synonyme:
  • L-3-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propionic acid
  • (3S)-3-ammonio-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  • (3S)-3-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride
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