CAS 548472-68-0: Nutlin 3
Beschreibung:Nutlin-3 ist ein kleines Molekül-Inhibitor, der spezifisch die Interaktion zwischen dem Tumorsuppressorprotein p53 und seinem negativen Regulator MDM2 anvisiert. Diese Verbindung wird als potenzieller Antikrebsmittel klassifiziert, da sie in der Lage ist, p53 zu reaktivieren, was zu einer Zellzyklusarrestierung und Apoptose in Krebszellen führt, die p53 vom Wildtyp behalten. Nutlin-3 zeichnet sich durch seine relativ hohe Selektivität für MDM2 im Vergleich zu MDMX, einem weiteren Regulator von p53, aus, was sein therapeutisches Potenzial erhöht. Die Verbindung wird typischerweise in einem Forschungskontext verabreicht und wurde in verschiedenen Krebsmodellen untersucht, wobei ihre Wirksamkeit bei der Induktion p53-vermittelter Reaktionen nachgewiesen wurde. Nutlin-3 ist ein Mitglied der Nutlin-Familie von Verbindungen, die für ihre strukturellen Merkmale bekannt sind, die die Bindung an das MDM2-Protein erleichtern. Ihre chemische Struktur umfasst einen bicyclischen Kern, der zu ihrer Fähigkeit beiträgt, Protein-Protein-Interaktionen zu stören. Insgesamt stellt Nutlin-3 einen vielversprechenden Ansatz für die Krebstherapie dar, insbesondere bei Tumoren, in denen die Funktionalität von p53 intakt ist.
Formel:C30H30Cl2N4O4
InChl:InChI=1/C30H30Cl2N4O4/c1-18(2)40-25-16-23(39-3)12-13-24(25)29-34-27(19-4-8-21(31)9-5-19)28(20-6-10-22(32)11-7-20)36(29)30(38)35-15-14-33-26(37)17-35/h4-13,16,18,27-28H,14-15,17H2,1-3H3,(H,33,37)/t27-,28+/s2
InChI Key:InChIKey=BDUHCSBCVGXTJM-YBFHJACQNA-N
SMILES:O=C1NCCN(C(=O)N2C(=NC(C3=CC=C(Cl)C=C3)C2C4=CC=C(Cl)C=C4)C=5C=CC(OC)=CC5OC(C)C)C1
- Synonyme:
- 2-Piperazinone, 4-[[(4R,5S)-4,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-, rel-
- 2-piperazinone, 4-[[4,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-
- N 6287
- Nutlin 3
- Piperazinone, 4-[[(4R,5S)-4,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-, rel-
- cis-4-[[4,5-Bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazole-1-yl]carbonyl]piperazin-2-one
- rel-4-[[(4R,5S)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-2-piperazinone