CAS 54925-65-4

5'-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]uridin

Beschreibung:

5'-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]uridin ist ein modifiziertes Nukleosid, das eine Uridinbasis mit einer silyl Schutzgruppe an der 5′-Position aufweist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die eine Uracilbasis enthält, die an einen Ribosezucker gebunden ist, mit einer tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) Gruppe, die an die Hydroxylgruppe an der 5′-Position gebunden ist. Die Anwesenheit der Silylgruppe verbessert die Stabilität und Löslichkeit der Verbindung, was sie in verschiedenen biochemischen Anwendungen nützlich macht, insbesondere bei der Synthese von RNA und Oligonukleotiden. Die Silylgruppe dient als schützende Einheit, die selektive Reaktionen ermöglicht, ohne die inhärenten Eigenschaften des Nukleosids zu beeinträchtigen. Diese Verbindung wird häufig in Forschungs- und Entwicklungsumgebungen eingesetzt, insbesondere in den Bereichen Molekularbiologie und synthetische Chemie, wo sie die Manipulation von Nukleinsäuren erleichtern kann. Ihre CAS-Nummer, 54925-65-4, ist eine eindeutige Kennung, die bei der Katalogisierung und Beschaffung dieser spezifischen chemischen Substanz in wissenschaftlicher Literatur und Datenbanken hilft.

Formel: C₁₅H₂₆N₂O₆Si

InChl: InChI=1S/C15H26N2O6Si/c1-15(2,3)24(4,5)22-8-9-11(19)12(20)13(23-9)17-7-6-10(18)16-14(17)21/h6-7,9,11-13,19-20H,8H2,1-5H3,(H,16,18,21)/t9-,11-,12-,13-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=IDXWTSSXQWGFCF-OJAKKHQRSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C=C2

Synonyme:

• Uridine, 5′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-
• 5′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)uridine
• 5′-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]uridine

5'-O-tert-Butyldimethylsilyluridine

CAS: 54925-65-4

5'-O-tert-Butyldimethylsilyluridine (5'-O-TBDMSU) is a nucleoside that is used in the synthesis of nucleic acid probes. It is selective for the uridine residues in RNA and DNA, which are found at the 5' position. Sodium hydride reacts with this compound to form the corresponding hydroxyl group. This allows for further nucleobase additions or halogen substitutions to be made to the molecule, as well as desilylation reactions. 5'-O-TBDMSU can also be used to synthesize heteroaromatic nucleic acids and nucleotide derivatives.

Formel: C₁₅H₂₆N₂O₆Si

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 358.46 g/mol

Ref: 3D-NB09608