CAS 550-54-9

(8α,9S)-Cinchonan-9-ol

Beschreibung:

(8α,9S)-Cinchonan-9-ol, mit der CAS-Nummer 550-54-9, ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus dem Chinarindenbaum gewonnen wird und bekannt ist für seine Rolle in der traditionellen Medizin, insbesondere bei der Behandlung von Malaria. Diese Verbindung weist eine bicyclische Struktur auf, die charakteristisch für die Chinalkaloide ist und eine Chinolinen-Gruppe enthält. Es handelt sich um ein chirales Molekül, das eine spezifische Stereochemie besitzt, die zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Die Hydroxylgruppe an der Position 9 ist entscheidend für seine pharmakologischen Eigenschaften und beeinflusst die Wechselwirkungen mit biologischen Zielen. (8α,9S)-Cinchonan-9-ol zeigt eine moderate Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und ist typischerweise weniger löslich in Wasser, was seine hydrophoben Eigenschaften widerspiegelt. Seine potenziellen Anwendungen gehen über medizinische Verwendungen hinaus und umfassen Rollen in der asymmetrischen Synthese und als chirales Hilfsmittel in der organischen Chemie. Die einzigartigen strukturellen Merkmale und die Stereochemie der Verbindung machen sie zu einem interessanten Thema sowohl in der pharmazeutischen Forschung als auch in der synthetischen organischen Chemie.

Formel: C₁₉H₂₂N₂O

InChl: InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=KMPWYEUPVWOPIM-LSOMNZGLSA-N

SMILES: [C@@H](O)([C@]1([N@@]2C[C@H](C=C)[C@](C1)(CC2)[H])[H])C=3C4=C(N=CC3)C=CC=C4

Synonyme:

• Cinchonan-9-ol, (8α,9S)-
• (8α,9S)-Cinchonan-9-ol
• (+)-9-epi-Cinchonidine
• 9-epi-Cinchonidine
• Epicinchonidine

9-Epi-cinchonidine

CAS: 550-54-9

9-Epi-cinchonidine is an analog of the natural product cinchonidine and has been found to have potent anticancer activity. It acts as a kinase inhibitor, specifically targeting cyclin-dependent kinases (CDKs), which are involved in cell cycle regulation. 9-Epi-cinchonidine has been shown to induce apoptosis in cancer cells, including those from Chinese hamster ovary and human urinary bladder carcinoma. This compound also inhibits the growth of cancer cells by blocking protein synthesis and promoting cell death. Additionally, 9-Epi-cinchonidine has been found to have potential as an inhibitor for Dabigatran, a drug used to prevent blood clots. Overall, this compound holds promise as a potential therapeutic agent for cancer treatment.

Formel: C₁₉H₂₂N₂O

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 294.4 g/mol

Ref: 3D-AAA55054