CAS 5508-58-7

Andrographolid

Beschreibung:

Andrographolid ist eine natürliche Verbindung, die hauptsächlich aus der Pflanze Andrographis paniculata, allgemein bekannt als der "König der Bitterstoffe", gewonnen wird. Es handelt sich um ein bicyclisches Diterpenoid-Lacton, das durch seinen bitteren Geschmack gekennzeichnet ist und für seine verschiedenen pharmakologischen Eigenschaften bekannt ist. Die chemische Formel von Andrographolid lautet C20H30O5, und es hat ein Molekulargewicht von etwa 350,46 g/mol. Diese Verbindung zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich entzündungshemmender, antioxidativer, antimikrobieller und antiviraler Wirkungen, was sie in der traditionellen Medizin und modernen Pharmakologie von Interesse macht. Andrographolid wurde auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen bei der Behandlung von Erkrankungen wie Atemwegsinfektionen, Diabetes und Krebs untersucht. Sein Wirkmechanismus umfasst oft die Modulation verschiedener Signalwege und Immunantworten. Darüber hinaus ist es unter Standardbedingungen relativ stabil, kann jedoch bei extremen pH-Werten oder Temperaturen abgebaut werden. Insgesamt stellt Andrographolid ein bedeutendes Forschungsfeld dar, aufgrund seiner vielfältigen biologischen Aktivitäten und potenziellen gesundheitlichen Vorteile.

Formel: C₂₀H₃₀O₅

InChl: InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15-,16+,17-,19+,20+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BOJKULTULYSRAS-OTESTREVSA-N

SMILES: C[C@]12[C@@]([C@@](CO)(C)[C@H](O)CC1)(CCC(=C)[C@H]2C/C=C/3\[C@H](O)COC3=O)[H]

Synonyme:

• (2R,5S,10R,12E,14S)-2,14,17-trihydroxy-20-oxo-9,19-didehydro-5,6,7,8,9,10,11,14,15-decahydro-20:5,10-dicycloretinal
• (2R,5S,6S,10R,12E,14S)-2,14,17-trihydroxy-20-oxo-9,19-didehydro-5,6,7,8,9,10,11,14,15-decahydro-20:5,10-dicycloretinal
• (3E,4S)-3-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
• (5S,10R,12E)-2,14,16-trihydroxy-20-oxo-9,19-didehydro-5,6,7,8,9,10,11,14,15-decahydro-20:5,10-dicycloretinal
• 2(3H)-Furanone, 3-(2-(decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxy-, (1R-(1-alpha(E(S*)),4a-beta,5-alpha,6-alpha,8a-alpha))-
• 2(3H)-Furanone, 3-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-, (3E,4S)-
• 2(3H)-Furanone, 3-[2-[decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-, [1R-[1α[E(S*)],4aβ,5α,6α,8aα]]-
• 3-(2-(Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenenaphthyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxyfuran-2(3H)-one
• 3-Dehydroandrographolide Or 19-Dehydroandrographolide? P. 1388
• 3-[2-[Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylennaphthyl]ethyliden]dihydro-4-hydroxyfuran-2(3H)-on
• 3-[2-[decahidro-6-hidroxi-5-(hidroximetil)-5,8a-dimetil-2-metilennaftil]etiliden]dihidro-4-hidroxifuran-2(3H)-ona
• 3-[2-[decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenenaphtyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxyfuranne-2(3H)-one
• 4-hydroxy-3-{2-[6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl]ethylidene}dihydrofuran-2(3H)-one
• 5β,9β<span class="text-smallcaps">H</span>,10α-Labda-8(20),12-dien-16-oic acid, 3α,14,15,18-tetrahydroxy-, γ-lactone
• 5β,9βH,10α-Labda-8(20),12-dien-16-oic acid, 3α,14,15,18-tetrahydroxy-, γ-lactone
• Andrographis
• Andrographiside aglycon
• Andrographolid
• Andrographolide,14-Deoxy 11,12-Didehydro
• Nsc 383468

Andrographolide

CAS: 5508-58-7

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystal

Molekulargewicht: 350.46

Ref: 3B-A2459

Andrographolide

CAS: 5508-58-7

Andrographolide analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Reinheit: (HPLC) ≥95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 350.46

Ref: 11-3721

ANDROGRAPHOLIDE CRS

CAS: 5508-58-7

ANDROGRAPHOLIDE CRS

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Molekulargewicht: 350.4492

Ref: 41-Y0001866

Andrographolide

CAS: 5508-58-7

Lactones, nesoi

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Farbe und Form: White Crystalline Powder

Molekulargewicht: 350.20932

Ref: 45-1034862

(3E,4S)-3-{2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]ethylidene}-4-hydroxyoxolan-2-one

CAS: 5508-58-7

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 350.4492

Ref: IN-DA003NW7

Andrographolide

CAS: 5508-58-7

Andrographolide

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 350.45g/mol

Ref: 54-OR1029051

Andrographolide

CAS: 5508-58-7

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 350.45

Ref: 7W-GP9833

Andrographolide

CAS: 5508-58-7

Andrographolide

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 350.45g/mol

Ref: 54-BUP16789

Andrographolide

CAS: 5508-58-7

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 350.455

Ref: BP-BP0164

Andrographolide

CAS: 5508-58-7

Andrographolide (Andrographis)(Andrographis), an irreversible antagonist of NF-κB, has anti-inflammatory and anti-platelet aggregation activities and potential

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Reinheit: 99.39% - 99.97%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 350.45

Ref: TM-T2898

Andrographolide

CAS: 5508-58-7

Lactone

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Reinheit: ≥ 98.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 350.46

Ref: 5G-89561

Andrographolide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 5508-58-7

Applications Andrographolide is a labdane diterpenoid (2). Andrographolide is the main bioactive component isolated from the medicinal plant Andrographis paniculata (2). Andrographolide showed significant antihepatotoxic action in P. berghei K173-induced hepatic damage in M. natalensis(1). Andrographolide inhibits tumor necrosis factor-α (TNF-α)-induced intercellular adhesion mol.-1 (ICAM-1) expression and adhesion of HL-60 cells onto human umbilical vein endothelial cells (HUVEC), which are associated with inflammatory diseases (2). These findings suggest that Andrographolide may have potential as a cardiovascular-protective agent.
References (1) Chander, R. et al.: Int. J. Pharmacog. (1995) 33, 135-8 (2) Chen, H.-W. et al.: J. Nat. Prod. (2011) 74, 2408-13

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 350.45

Ref: TR-A637475

Andrographolide

CAS: 5508-58-7

Andrographolide is a labdane diterpenoid, which is the primary active constituent extracted from the plant *Andrographis paniculata*. This compound exhibits a broad spectrum of pharmacological activities, primarily attributed to its ability to modulate various biological pathways. The mode of action of andrographolide includes the inhibition of pro-inflammatory cytokines and enzymes, as well as the activation of pathways that enhance antioxidant activities within cells.

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Reinheit: Min. 97.5 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 350.45 g/mol

Ref: 3D-FA17902

Andrographolide

CAS: 5508-58-7

Formel: C₂₀H₃₀O₅

Reinheit: 95.0%

Farbe und Form: Solid, Crystalline Powder

Molekulargewicht: 350.455

Ref: 10-F078895