CAS 55123-66-5

Leupeptin

Beschreibung:

Leupeptin, auch bekannt als Proteaseinhibitor, ist ein kleines Peptid, das aus der Fermentation bestimmter Bakterien, insbesondere der Gattung Streptomyces, gewonnen wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, verschiedene Serin- und Cysteinproteasen zu hemmen, was es zu einem wertvollen Werkzeug in der biochemischen Forschung zur Untersuchung des Proteinabbaus und zellulärer Prozesse macht. Leupeptin wird häufig in Zellkultur- und Proteinextraktionsprotokollen verwendet, um den proteolytischen Abbau von Proteinen zu verhindern und somit ihre Struktur und Funktion für die Analyse zu erhalten. Die Substanz ist typischerweise in Wasser löslich und weist ein relativ niedriges Molekulargewicht auf. Sein Wirkmechanismus besteht darin, an die aktiven Stellen der Proteasen zu binden und deren enzymatische Aktivität effektiv zu blockieren. Leupeptin wurde auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere in der Krebsforschung und bei neurodegenerativen Erkrankungen, aufgrund seiner Rolle bei der Modulation des Proteinumsatzes. Sein Einsatz in klinischen Umgebungen ist jedoch begrenzt, und es wird hauptsächlich in der Laborforschung eingesetzt. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit Leupeptin beachtet werden, wie bei jedem chemischen Reagenz.

Formel: C₂₀H₃₈N₆O₄

InChl: InChI=1S/C20H38N6O4/c1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22/h11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23)/t15-,16-,17-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=GDBQQVLCIARPGH-ULQDDVLXSA-N

SMILES: [C@@H](NC([C@H](CC(C)C)NC(C)=O)=O)(C(N[C@@H](CCCNC(=N)N)C=O)=O)CC(C)C

Synonyme:

• 6-O--D-Glucopyranosyl-D-glucopyranose
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Leucinamide, N-acetyl-<smallcap>L</span>-leucyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-formylbutyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Leucinamide, N-acetyl-<smallcap>L</span>-leucyl-N-[4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-formylbutyl]-, (S)-
• Ac-Leu-Leu-Arg-aldehyde . hemisulfate
• Acetyl-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-leucyl-<smallcap>L</smallcap>-leucyl-<smallcap>L</span>-argininal
• Leupeptin
• N-Acetyl-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-leucyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-formylbutyl]-<smallcap>L</span>-leucinamide
• N-acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal
• Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal
• N-Acetyl-L-leucyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-formylbutyl]-L-leucinamide
• L-Leucinamide, N-acetyl-L-leucyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-formylbutyl]-

Leupeptin

CAS: 55123-66-5

Leupeptin

Molekulargewicht: 426.55352g/mol

Ref: 54-BI12141

Leupeptin hemisulphate salt monohydrate (Synthetic)

CAS: 55123-66-5

Leupeptin is a naturally occurring protease inhibitor that has been synthetically produced for use as an experimental tool. Leupeptin inhibits the activity of basic proteins and enzymes by binding to them at the active site, preventing their access to substrate. This inhibition can be reversed with reducing agents (e.g., dithiothreitol). Leupeptin has been shown to inhibit neuronal death during anoxia in experimental models and has also been shown to have neurotrophic effects, which may be due to its ability to prevent protein aggregation.

Formel: C₂₀H₃₈N₆O₄•(H₂SO₄)₀•H₂O

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 493.61 g/mol

Ref: 3D-ILP-3851-PI