CAS 554-35-8
:Linamarin
Beschreibung:
Linamarin ist ein cyanogener Glycosid, der hauptsächlich in bestimmten Pflanzen vorkommt, insbesondere in Maniok (Manihot esculenta) und einigen anderen Mitgliedern der Familie Euphorbiaceae. Er zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, Wasserstoffcyanid freizusetzen, wenn er hydrolysiert wird, was durch enzymatische Aktivität oder bei Beschädigung des Pflanzengewebes geschieht. Linamarin hat eine chemische Formel, die seine glycosidische Struktur widerspiegelt, bestehend aus einem Glucoseanteil, der mit einer Cyanohydrin verbunden ist. Diese Verbindung dient als Abwehrmechanismus für die Pflanzen und schreckt Herbivoren aufgrund ihres toxischen Potenzials ab. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Linamarin typischerweise ein weißes kristallines Feststoff, wasserlöslich und hat ein relativ niedriges Molekulargewicht. Obwohl es auf mögliche gesundheitliche Vorteile und Anwendungen in der Biochemie untersucht wurde, erfordert die Anwesenheit von Linamarin in Nahrungsquellen eine sorgfältige Verarbeitung, um die Toxizität zu reduzieren, insbesondere bei Maniok, wo eine unsachgemäße Zubereitung zu einer Cyanidvergiftung führen kann. Insgesamt veranschaulicht Linamarin das komplexe Zusammenspiel zwischen Pflanzenchemie und menschlicher Gesundheit.
Formel:C10H17NO6
InChl:InChI=1S/C10H17NO6/c1-10(2,4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9,12-15H,3H2,1-2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N
SMILES:O(C(C#N)(C)C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
Synonyme:- 2-(-D-Glucopyranosyloxy)-2-methyl-propanenitrile
- 2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-2-methylpropanenitrile
- 2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosyloxy)-2-methylpropanenitrile
- 2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucosyloxy)-2-methylpropionitrile
- Phaseolunatin
- Phaseolunatin =Linamarin
- Propanenitrile, 2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-2-methyl-
- α-Hydroxyisobutyronitrile β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
- Propanenitrile, 2-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-
- α-Hydroxyisobutyronitrile β-D-glucose
- Linamarin
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