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CAS 55725-85-4

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Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranosid

Beschreibung:
Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranosid ist ein Glykosidderivat von Ribofuranose, das durch die Anwesenheit von drei Benzylgruppen gekennzeichnet ist, die an den Hydroxylpositionen an den Positionen 2, 3 und 5 des Ribofuranoseringes angebracht sind. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie verwendet, da sie als schützende Gruppe für Hydroxylfunktionen dienen kann. Die Methylgruppe an der anomeren Position erhöht ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln. Es handelt sich um einen weißen bis schmutzig-weißen Feststoff, und seine Struktur trägt zu seiner relativ geringen Reaktivität im Vergleich zu ungeschützter Ribofuranose bei. Die Anwesenheit der Benzylgruppen bietet nicht nur sterische Hinderung, sondern beeinflusst auch die Löslichkeit und Reaktivität der Verbindung, was sie in verschiedenen synthetischen Anwendungen nützlich macht, einschließlich der Synthese von Nukleosiden und anderen Kohlenhydratderivaten. Darüber hinaus kann es interessante biologische Eigenschaften aufweisen, obwohl die spezifische biologische Aktivität vom Kontext seiner Verwendung und der Anwesenheit anderer funktioneller Gruppen in einer bestimmten Reaktion oder Anwendung abhängt.
Formel:C27H30O5
InChl:InChI=1/C27H30O5/c1-28-27-26(31-19-23-15-9-4-10-16-23)25(30-18-22-13-7-3-8-14-22)24(32-27)20-29-17-21-11-5-2-6-12-21/h2-16,24-27H,17-20H2,1H3/t24-,25-,26-,27-/m1/s1
SMILES:CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](COCc2ccccc2)O1)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1
Synonyme:
  • beta-D-ribofuranoside, methyl 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-
  • Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
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