CAS 55726-19-7

5-O-Trityl-2,3-O-isopropyliden-D-ribofuranose

Beschreibung:

5-O-Trityl-2,3-O-isopropyliden-D-ribofuranose ist ein Kohlenhydratderivat, speziell eine geschützte Form von D-Ribofuranose, einem Pentosesaccharid. Diese Verbindung weist eine Tritylgruppe an der Position 5 auf und ist an den Positionen 2 und 3 durch Isopropylidenegruppen geschützt, die ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöhen. Die Tritylgruppe dient als Schutzgruppe, die unter bestimmten Bedingungen entfernt werden kann, was eine selektive Funktionalisierung der Zuckereinheit ermöglicht. Der Isopropylidene-Schutz hilft, unerwünschte Reaktionen an den Hydroxylgruppen während synthetischer Verfahren zu verhindern. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese verwendet, insbesondere bei der Herstellung von Nukleosiden und Nukleotiden, aufgrund ihrer Fähigkeit, weitere chemische Transformationen durchzuführen, während die Integrität der Ribose-Struktur erhalten bleibt. Ihre einzigartigen strukturellen Merkmale machen sie wertvoll im Bereich der medizinischen Chemie und Biochemie, wo Modifikationen von Nukleosiden entscheidend für die Entwicklung von antiviralen und krebsbekämpfenden Wirkstoffen sind.

Formel: C₂₇H₂₈O₅

InChl: InChI=1/C27H28O5/c1-26(2)31-23-22(30-25(28)24(23)32-26)18-29-27(19-12-6-3-7-13-19,20-14-8-4-9-15-20)21-16-10-5-11-17-21/h3-17,22-25,28H,18H2,1-2H3/t22-,23-,24-,25?/m1/s1

SMILES: CC1(C)O[C@@H]2[C@@H](COC(c3ccccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)OC([C@@H]2O1)O

Synonyme:

• 2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose
• D-ribofuranose, 2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-(triphenylmethyl)-
• 2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-trityl-D-ribofuranose

2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose

CAS: 55726-19-7

Ref: 7W-GC6954

2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose

CAS: 55726-19-7

2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose is a metal complex that can be used as an antitumor agent. It has been shown to have antimicrobial activity against Gram positive and Gram negative bacteria and fungi. 2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose is also active against Gram negative bacteria such as Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. This compound is easily synthesized from acetoacetic acid by the reaction with trifluoroacetic anhydride followed by ammonolysis or azide coupling. The product is then amidated or tosylated to give the desired product.
2,3-O-Isopropylidene - 5 - O - trityl - D - ribofuranose has also been shown to inhibit tumor growth in

Formel: C₂₇H₂₈O₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 432.51 g/mol

Ref: 3D-MI04096