CAS 5590-14-7

(1R,2R)-2-phenylcyclopropancarbonitril

Beschreibung:

(1R,2R)-2-phenylcyclopropancarbonitril, mit der CAS-Nummer 5590-14-7, ist eine chirale organische Verbindung, die durch ihre Cyclopropanstruktur charakterisiert ist, die mit einer Phenylgruppe und einer Cyanogruppe substituiert ist. Diese Verbindung weist einen dreigliedrigen Cyclopropanring auf, der zu ihrer einzigartigen Reaktivität und Spannungsmerkmalen beiträgt. Die Anwesenheit der Cyanogruppe (-C≡N) verleiht eine bemerkenswerte Polarität und kann an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, einschließlich nucleophiler Additionen und elektrophiler Substitutionen. Die Phenylgruppe verbessert die aromatischen Eigenschaften der Verbindung und kann ihre Löslichkeit und Wechselwirkung mit anderen Molekülen beeinflussen. Als chirale Molekül existiert es in zwei enantiomeren Formen, wobei die (1R,2R)-Konfiguration eine davon ist, die im Vergleich zu ihrem Gegenstück unterschiedliche biologische Aktivitäten und Reaktivitäten aufweisen kann. Diese Verbindung ist von Interesse in der synthetischen organischen Chemie und könnte aufgrund ihrer strukturellen Merkmale Anwendungen in der Pharmazie oder Agrochemie haben. Ihre physikalischen Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Siedepunkt und Löslichkeit, würden von den spezifischen Bedingungen und dem verwendeten Lösungsmittel abhängen.

Formel: C₁₀H₉N

InChl: InChI=1/C10H9N/c11-7-9-6-10(9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9-10H,6H2/t9-,10-/m0/s1

rac-(1R,2R)-2-Phenylcyclopropane-1-carbonitrile

CAS: 5590-14-7

Rac-1R,2R-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile is an enantiopure compound with two chiral centers. It is a reaction intermediate in the synthesis of prodrugs for the treatment of cancer. Rac-1R,2R-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile is converted to its corresponding amide by reaction with ammonia and then reacted with hydrochloric acid to form the corresponding ester. The optical purity of rac-(1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile can be determined by measuring the optical rotation of the chiral center at 366 nm. Rac-(1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile has a spontaneous rate constant of k=0.02±0.001 s−1 and an additivity parameter of ΔH=-3.84±0.17 kcal mol−1

Formel: C₁₀H₉N

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 143.18 g/mol

Ref: 3D-FAA59014