CAS 56271-94-4

(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Beschreibung:

Die chemische Substanz mit dem Namen "(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure" und der CAS-Nummer "56271-94-4" ist eine komplexe bicyclische Verbindung, die zur Klasse der Antibiotika gehört, die als Cephalosporine bekannt sind. Sie weist einen Thiazolidinring und eine bicyclische Struktur auf, die zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Die Anwesenheit einer Methoxyimino-Gruppe erhöht ihre Stabilität gegenüber bestimmten Beta-Lactamasen, was sie gegen eine Reihe von bakteriellen Infektionen wirksam macht. Der Furanring in ihrer Struktur könnte ebenfalls eine Rolle in ihren pharmakologischen Eigenschaften spielen. Diese Verbindung zeigt Merkmale, die typisch für Beta-Lactam-Antibiotika sind, einschließlich der Fähigkeit, die Synthese der bakteriellen Zellwand zu hemmen, was entscheidend für ihre antimikrobielle Wirksamkeit ist. Ihre Stereochemie, die durch die Konfiguration (6R,7R) angezeigt wird, ist entscheidend für ihre biologische Aktivität und beeinflusst, wie sie mit bakteriellen Enzymen interagiert. Insgesamt stellt diese Verbindung einen bedeutenden Fortschritt in der Entwicklung von Antibiotika dar, die auf resistente Bakterienstämme abzielen.

Formel: C₁₅H₁₅N₃O₇S

InChl: InChI=1S/C15H15N3O7S/c1-24-17-9(8-3-2-4-25-8)12(20)16-10-13(21)18-11(15(22)23)7(5-19)6-26-14(10)18/h2-4,10,14,19H,5-6H2,1H3,(H,16,20)(H,22,23)/b17-9-/t10-,14-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=OUSLHGWWWMRAIG-FBCAJUAOSA-N

SMILES: C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](NC(/C(=N\OC)/C3=CC=CO3)=O)C2=O)(SCC1CO)[H]

Synonyme:

• (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• (6R-(6alpha,7beta(Z)))-7-(2-Furyl(methoxyimino)acetamido)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, (6R,7R)-
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, (6R,7R)-
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
• 7-{[(2E)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

(6R,7R)-7-((Z)-2-(Furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

CAS: 56271-94-4

Formel: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 381.3605

Ref: IN-DA00DF5Z

Cefuroxime EP Impurity A (Descarbamoyl Cefuroxime)

CAS: 56271-94-4

Formel: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Molekulargewicht: 381.36

Ref: 4Z-C-445006

Cefuroxime EP Impurity A

CAS: 56271-94-4

Formel: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Molekulargewicht: 381.36

Ref: ST-EA-CP-C265001

Descarbamoyl Cefuroxime

Kontrolliertes Produkt

CAS: 56271-94-4

Impurity Cefuroxime Sodium EP Impurity A
Stability Hygroscopic
Applications Descarbamoyl Cefuroxime (Cefuroxime Sodium EP Impurity A) is a degradation product of Cefuroxime, and an intermediate for the synthesis of Cephalosporin antibiotics
References Nomura, H., et al.: J. Med. Chem., 17, 12 (1974), Takaya, T., et al.: J. Antibiotics, 34, 1300 (1981), Wang, D., et al.: J. Pharm. Sci., 83, 577 (1994), Okamoto, Y., et al.: J. Pharm. Sci., 85, 985 (1996),

Formel: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 381.36

Ref: TR-D288830

Descarbamoyl cefuroxime

CAS: 56271-94-4

Descarbamoyl cefuroxime is also an intermediate in the synthesis of cephalosporin antibiotics. Decarbamyl cefuroxime is a degradation product of cefuroxime.

Formel: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 381.36

Ref: TM-T11000

Descarbamoyl Cefuroxime-d3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 56271-94-4

Applications A degradation product of labelled Cefuroxime, and an intermediate for the synthesis of labelled Cephalosporin antibiotics
References Nomura, H., et al.: J. Med. Chem., 17, 12 (1974), Takaya, T., et al.: J. Antibiotics, 34, 1300 (1981), Wang, D., et al.: J. Pharm. Sci., 83, 577 (1994), Okamoto, Y., et al.: J. Pharm. Sci., 85, 985 (1996),

Formel: C₁₅D₃H₁₂N₃O₇S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 384.379

Ref: TR-D288832

Descarbamoyl cefuroxime

CAS: 56271-94-4

Descarbamoyl cefuroxime is a prodrug that is hydrolyzed in vivo to cefuroxime, its active form. It can be prepared by acylation of cefuroxime with an organic acid chloride, such as acetyl chloride or propionyl chloride. The reaction is catalyzed by a strong base, such as sodium hydride or potassium tert-butoxide. Descarbamoyl cefuroxime has been shown to be effective against Staphylococcus aureus and Clostridium perfringens, although is not active against acid-fast bacteria such as Mycobacterium tuberculosis or Mycobacterium avium complex. This drug has shown anti-inflammatory properties, which may be due to its inhibition of prostaglandin synthesis.

Formel: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 381.36 g/mol

Ref: 3D-FD21151