CAS 564-87-4

11-cis-Retinal

Beschreibung:

11-cis-Retinal, mit der CAS-Nummer 564-87-4, ist ein vitaler Chromophor im visuellen Zyklus der Wirbeltiere. Es ist ein Derivat von Vitamin A und spielt eine entscheidende Rolle im Phototransduktionsprozess innerhalb der Netzhaut. Diese Molekül ist durch seine spezifische geometrische Konfiguration gekennzeichnet, die eine cis-Doppelbindung an der 11. Kohlenstoffposition umfasst, was zu seiner Fähigkeit beiträgt, Licht effektiv zu absorbieren. In seiner 11-cis-Form ist Retinal an Opsin-Proteine in den Photorezeptorzellen gebunden, was die Umwandlung von Licht in elektrische Signale erleichtert. Nach der Photonabsorption unterliegt 11-cis-Retinal einer Isomerisierung zu All-Trans-Retinal, was eine Kaskade biochemischer Ereignisse einleitet, die letztendlich zur Sicht führen. Die Verbindung ist ein hydrophobes, organisches Molekül, und ihre Struktur umfasst eine lange Kohlenwasserstoffkette mit einem konjugierten System von Doppelbindungen, das für ihre lichtabsorbierenden Eigenschaften entscheidend ist. Darüber hinaus ist 11-cis-Retinal lichtempfindlich und kann photochemische Reaktionen durchlaufen, was es integrativ für die Funktion des visuellen Systems macht.

Formel: C₂₀H₂₈O

InChl: InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6-,12-11+,16-8+,17-13+

InChI Key: InChIKey=NCYCYZXNIZJOKI-IOUUIBBYSA-N

SMILES: C(=C/C(=C/C=C\C(=C\C=O)\C)/C)\C=1C(C)(C)CCCC1C

Synonyme:

• (11Z)-Retinal
• (2E,4Z,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenal
• 11-cis-Retinal
• 11-cis-Retinaldehyde
• 11-cis-Vitamin A aldehyde
• 564-87-4
• Neoretinene b
• Retinal, 11-cis-
• (11cis)-Retinal

11-cis Retinal

CAS: 564-87-4

11-cis Retinal, a chromophore, binds to opsin, activating rhodopsin for vision; light triggers it to start phototransduction.

Formel: C₂₀H₂₈O

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 284.443

Ref: TM-T38219

11-cis Retinal

CAS: 564-87-4

Formel: C₂₀H₂₈O

Farbe und Form: Orange Liquid

Molekulargewicht: 284.44

Ref: 4Z-R-7610

11-cis-Retinal (>65%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 564-87-4

Stability Light and Temperature Sensitive
Applications An isomer of all-trans-Retinal (R240000).
References Nakayama, T.A., et al.: J. Biol. Chem., 265, 15762 (1990), Rando, R.R., et al.: Chem. Biol., 3, 255 (1996)

Formel: C₂₀H₂₈O

Reinheit: >65%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 284.44

Ref: TR-R239860

11-cis Retinal

CAS: 564-87-4

Formel: C₂₀H₂₈O

Molekulargewicht: 284.44

Ref: ST-EA-CP-R65026