CAS 56501-25-8

Fucosyllacto-N-neohexaose II

Beschreibung:

Fucosyllacto-N-neohexaose II, identifiziert durch seine CAS-Nummer 56501-25-8, ist ein komplexes Oligosaccharid, das zur Klasse der Glykankonstrukte gehört. Es zeichnet sich durch seine Zusammensetzung aus, die Fucose-, Laktose- und Hexoseeinheiten umfasst, die zu seinen einzigartigen strukturellen und funktionalen Eigenschaften beitragen. Dieses Oligosaccharid ist häufig an biologischen Prozessen beteiligt, insbesondere an der Zell-Zell-Erkennung und -Signalgebung, und kann eine Rolle bei Immunantworten spielen. Fucosyllacto-N-neohexaose II kommt typischerweise in verschiedenen biologischen Flüssigkeiten vor und kann aus Milch gewonnen oder durch enzymatische Prozesse synthetisiert werden. Seine strukturelle Komplexität ermöglicht es ihm, mit spezifischen Rezeptoren zu interagieren, was es zu einem interessanten Forschungsgegenstand in der Glykobiologie und potenziellen therapeutischen Anwendungen macht. Die Stabilität und Löslichkeit dieser Verbindung können je nach Umweltbedingungen, wie pH und Temperatur, variieren, was ihre biologische Aktivität und Interaktionen beeinflussen kann. Insgesamt stellt Fucosyllacto-N-neohexaose II ein bedeutendes Studienfeld innerhalb der Kohlenhydratchemie und deren Implikationen für Gesundheit und Krankheit dar.

Formel: C₄₆H₇₈N₂O₃₅

InChl: InChI=1S/C46H78N2O35/c1-11-23(59)29(65)32(68)43(73-11)81-38-19(9-54)77-42(22(48-13(3)56)39(38)82-45-34(70)31(67)26(62)17(7-52)75-45)83-40-27(63)20(78-46(35(40)71)79-36(15(58)5-50)24(60)14(57)4-49)10-72-41-21(47-12(2)55)28(64)37(18(8-53)76-41)80-44-33(69)30(66)25(61)16(6-51)74-44/h4,11,14-46,50-54,57-71H,5-10H2,1-3H3,(H,47,55)(H,48,56)/t11-,14-,15+,16+,17+,18+,19+,20+,21+,22+,23+,24+,25-,26-,27-,28+,29+,30-,31-,32-,33+,34+,35+,36+,37+,38+,39+,40-,41+,42-,43-,44-,45-,46-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=BSVXHMSSYKYLNT-SYJKWMCZSA-N

SMILES: O([C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O2)[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H](C=O)O)O)[C@@H](CO)O)O[C@H](CO[C@H]4[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]5O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)[C@@H](CO)O4)[C@@H]3O)[C@@H]1NC(C)=O)[C@@H]6O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]6O

Synonyme:

• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucose, O-6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-galactopyranosyl-(1→4)-O-[β-<smallcap>D</smallcap>-galactopyranosyl-(1→3)]-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→3)-O-[O-β-<smallcap>D</smallcap>-galactopyranosyl-(1→4)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→6)]-O-β-<smallcap>D</span>-galactopyranosyl-(1→4)-
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• Fucosyllacto-N-neohexaose II
• Lacto-N-fucoheptaose
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• O-β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[O-6-deoxy-α-L-galactopyranosyl-(1→4)-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→3)]-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucose
• D-Glucose, O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[O-6-deoxy-α-L-galactopyranosyl-(1→4)-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→3)]-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-
• D-Glucose, O-6-deoxy-α-L-galactopyranosyl-(1→4)-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→3)]-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-[O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-

Monofucosyllacto-N-hexaose II

CAS: 56501-25-8

Monofucosyllacto-N-hexaose II is a tetraol that is used as a reagent in the synthesis of enantioenriched and synthetically tetrasaccharidic products. Monofucosyllacto-N-hexaose II can be obtained by the reaction of Grignard reagents with glucose or by stereoselective reduction of an alpha, beta unsaturated ketone. The presence of the glucose residue in Monofucosyllacto-N-hexaose II makes it an acceptor for esterification reactions. This compound has chiral centers due to its two stereogenic centers at C2 and C3, which are both beta positions on the glucose residue. Monofucosyllacto-N-hexaose II also has a free hydroxyl group at C5 that can be esterified to produce chiral esters.

Formel: C₄₆H₇₈N₂O₃₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 1,219.1 g/mol

Ref: 3D-OM31771