CAS 566-28-9

7-Ketocholesterin

Beschreibung:

7-Ketocholesterin ist ein oxidiertes Derivat von Cholesterin, das durch das Vorhandensein einer Ketogruppe an der C7-Position des Steroidkerns gekennzeichnet ist. Seine chemische Formel ist C27H46O und es hat ein Molekulargewicht von etwa 402,65 g/mol. Diese Verbindung ist ein Sterol und bekannt dafür, eine Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen zu spielen, einschließlich zellulärer Signalübertragung und Membranfluidität. 7-Ketocholesterin wird oft im Kontext seiner potenziellen Auswirkungen auf Gesundheit und Krankheit untersucht, insbesondere in Bezug auf Atherosklerose und neurodegenerative Erkrankungen, da es den Cholesterinstoffwechsel und die Zellfunktion beeinflussen kann. Es ist auch bekannt für seine Fähigkeit, oxidativen Stress und Entzündungen in Zellen zu induzieren. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist 7-Ketocholesterin typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Seine Reaktivität und Wechselwirkungen mit anderen Biomolekülen machen es zu einer bedeutenden Verbindung sowohl in der Biochemie als auch in der Pharmakologie.

Formel: C₂₇H₄₄O₂

InChl: InChI=1/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h16-18,20-23,25,28H,6-15H2,1-5H3/t18?,20-,21+,22?,23?,25?,26-,27+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=YIKKMWSQVKJCOP-ABXCMAEBSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3=O)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CCCC(C)C)C)[H])[H]

Synonyme:

• (3Beta)-3-Hydroxycholest-5-En-7-One
• (3S,10R,13R,17R)-17-(1,5-dimethylhexyl)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• (3β)-3-Hydroxycholest-5-en-7-one
• (5Beta,7Alpha)-7-Hydroxy-3-Oxocholan-24-Oic Acid
• 3-Beta-Hydroxycholest-5-En-7-One
• 3β-Hydroxy-cholest-5-ene-7-one
• 3β-Hydroxycholest-5-en-7-one
• 5-cholesten-3B-ol-7-one
• 7-Ketocholesterol
• 7-Oxocholesterol
• Cholest-5-en-3β-ol-7-one
• Cholest-5-en-7-one, 3-hydroxy-, (3β)-
• Cholest-5-en-7-one, 3β-hydroxy-
• Sc 4722
• Δ5-Cholesten-3β-ol-7-one
• Δ⁵-Cholesten-3β-ol-7-one
• 5-CHOLESTEN-3BETA-OL-7-ONE
• 7-KetoC
• 5A-CHOLESTAN-3B-OL-7-ONE
• Ketocholesterol
• (3-beta)-cholest-5-en-7-on
• 7-Keto Cholesterol (~98%)
• 3BETA-HYDROXY-5-CHOLESTEN-7-ONE
• 3β-Hydroxy-5-cholesten-7-one, 7-Ketocholesterol
• 3-beta-hydroxy-cholest-5-en-7-on
• (3)-3-Hydroxycholest-5-en-7-one
• 3-hydroxy-5-cholestene-7-one
• 7-Ketocholesterolk
• Cholest-5-en-3-ol-7-one
• 7-Ketocholesterol (Solution)
• sc4722
• Cholesterol 7-Keto
• (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• 7-oxo-cholestero
• Cholest-5-en-7-one, 3-hydroxy-, (3.beta.)-
• 3-Hydroxycholest-5-en-7-one
• 3β-hydroxy-5-cholesten-7-one
• (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• 3-HYDROXY-5-CHOLESTENE-7-ONE;7-KETOCHOLESTEROL
• 3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,1 6,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one

7-Ketocholesterol

CAS: 566-28-9

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 400.6371

Ref: IN-DA00E9IF

7-Keto-Cholesterol

CAS: 566-28-9

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Molekulargewicht: 400.65

Ref: 4Z-C-5322

5-Cholesten-3Β-Ol-7-One

CAS: 566-28-9

5-Cholesten-3Β-Ol-7-One

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 400.64g/mol

Ref: 54-OR1022895

7-Ketocholesterol

CAS: 566-28-9

7-Ketocholesterol

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 400.65g/mol

Ref: 54-BUP06665

5-Cholesten-3β-ol-7-one

CAS: 566-28-9

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 400.64

Ref: 7W-GL2633

7-Ketocholesterol

CAS: 566-28-9

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 400.647

Ref: BP-BP4652

7-Ketocholesterol

CAS: 566-28-9

7-Ketocholesterol is a metabolite of Cholesterol

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Reinheit: 97.59% - 98.84%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 400.65

Ref: TM-TN6715

7-Keto Cholesterol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 566-28-9

Applications 7-Keto Cholesterol is a metabolite of Cholesterol.
References Wang, J., et al.: Biochemistry, 43, 1010 (2004), Lemaire-Ewing, S., et al.: Cell Biol. Toxicol., 21, 97 (2005), Fuda, H., et al.: J. Lipid Res., 48, 1343 ( 2007), Sasaki, H., et al.: Metabolism, 56, 357 (2007),

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Reinheit: ~98%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 400.64

Ref: TR-K185050

7-Ketocholesterol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 566-28-9

7-Ketocholesterol is a reactive molecule that can induce inflammation and has been shown to be associated with eye disorders. 7-Ketocholesterol is an intermediate in the biosynthesis of cholesterol and is converted to 7-keto-cholesterol by the enzyme HMG-CoA reductase. This compound has also been shown to be a potent inducer of autophagy, which is a process that degrades intracellular components. 7-Ketocholesterol binds to cell nuclei and alters their shape, which may lead to cancerous cell growth. For example, this molecule induces apoptosis in cultured human retinal pigment epithelial cells. The mechanism of action for 7-ketocholesterol involves mitochondrial membrane potential, ATP binding cassette transporters, and DNA polymerase chain reaction (PCR).

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 400.64 g/mol

Ref: 3D-FK24766

7-Ketocholesterol

CAS: 566-28-9

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Molekulargewicht: 400.6

Ref: ST-EA-CP-C71028