CAS 566-58-5

5α-Pregnan-3α,20α-diol

Beschreibung:

5α-Pregnan-3α,20α-diol, mit der CAS-Nummer 566-58-5, ist eine steroidale Verbindung, die zur Klasse der Pregnane gehört, die Derivate des Steroidkerns sind. Diese Verbindung weist eine Hydroxylgruppe an den Positionen 3α und 20α auf, was zu ihrer Klassifizierung als Diol beiträgt. Es handelt sich um einen farblosen, kristallinen Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist, jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweist. Das Vorhandensein von Hydroxylgruppen verleiht polare Eigenschaften, die ihre biologische Aktivität und Interaktionen mit anderen Molekülen beeinflussen. 5α-Pregnan-3α,20α-diol ist im Bereich der Biochemie und Pharmakologie von Interesse aufgrund seiner potenziellen Rollen im Steroidstoffwechsel und der Hormonregulation. Es kann auch als Vorläufer bei der Synthese anderer steroidaler Verbindungen dienen. Seine strukturelle Konfiguration ermöglicht es ihm, mit verschiedenen biologischen Rezeptoren zu interagieren, was Auswirkungen auf seine physiologischen Effekte haben kann. Wie bei vielen steroidalen Derivaten ist es wichtig, diese Verbindung mit Vorsicht zu behandeln, da ihre potenzielle biologische Aktivität und Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit berücksichtigt werden müssen.

Formel: C₂₁H₃₆O₂

InChl: InChI=1/C21H36O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h13-19,22-23H,4-12H2,1-3H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=YWYQTGBBEZQBGO-CGVINKDUSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@]([C@H](C)O)(CC4)[H])[H])(CC[C@]1(C[C@H](O)CC2)[H])[H])[H]

Synonyme:

• (3alpha,5alpha,20S)-Prgnane-3,20-diol
• (3alpha,5alpha,20S)-pregnane-3,20-diol
• (3α,5α,20S)-Pregnane-3,20-diol
• 3α,20α-Dihydroxy-5α-pregnane
• Allopregnane-3alpha,20alpha-diol
• Allopregnane-3α,20α-diol
• Allopregnanediol
• Pregnane-3,20-diol, (3α,5α,20S)-
• Prgnane-3,20-diol, (3alpha,5alpha,20S)-
• 5α-Pregnane-3α,20α-diol
• (20S)-5β-Pregnane-3β,20-diol
• Allopregnan-3α,20α-diol
• 3α,20α-Dihydroxy-5α-pregnane, Allopregnane-3α,20α-diol
• (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• ALLOPREGNAN-3ALPHA,20ALPHA-DIOL 98%
• ALLOPREGNANDIOL
• allo-Pregnan-3α,20α-diol
• 5A-PREGNANE-3A,20ALPHA-DIOL
• 5-ALPHA-PREGNAN-3-ALPHA, 20-ALPHA-DIOL

Allopregnanediol (Allopregnanolone Diol Metabolite)

CAS: 566-58-5

Formel: C₂₁H₃₆O₂

Molekulargewicht: 320.52

Ref: 4Z-P-3281

5a-Pregnane-3a,20a-diol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 566-58-5

Applications Progesterone metabolite.
References Beall, et al.: Biochem. J., 31, 35 (1937), Okuda, A., et al.: J. Biol. Chem., 259, 7519 (1984), Russell, D., et al.: Biochemistry, 31, 4737 (1992), Kondo, K., et al.: Eur. J. Biochem., 219, 357 (1994), Westerbacka, J., et al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 88, 4924 (2003),

Formel: C₂₁H₃₆O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 320.51

Ref: TR-P705125

5a-Pregnane-3a,20a-diol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 566-58-5

5a-Pregnane-3a,20a-diol is a gamma-aminobutyric acid (GABA) analogue that is used in the treatment of women with variegated hyperpigmentation. It has inhibitory properties on mutant enzymes such as disulfate reductase and other enzymes involved in the synthesis of prostaglandins. The drug binds to the enzyme GABA transaminase and this binding prevents the formation of GABA from glutamate. 5a-Pregnane-3a,20a-diol also inhibits the synthesis of prostaglandin E2 by binding to cyclooxygenase 2, leading to decreased inflammation and pain. 5a-Pregnane-3a,20a-diol is metabolized by glucuronidation or sulfation and excreted into bile or urine. This drug can also be hydrolyzed by dehydrogenases or other enzymes such as esterases.

Formel: C₂₁H₃₆O₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 320.51 g/mol

Ref: 3D-FP27149

5α-Pregnane-3α,20α-diol

CAS: 566-58-5

5α-Pregnane-3α,20α-diol, an active metabolite of progesterone, is synthesized through intermediates 5α-pregnane-20α-ol-3-one and 5α-pregnane-3α-ol-20-one from

Formel: C₂₁H₃₆O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 320.51

Ref: TM-T83859