CAS 566-65-4

5α-Dihydroprogesteron

Beschreibung:

5α-Dihydroprogesteron, auch bekannt als 5α-Dihydroprogesteron oder 5α-DHP, ist ein Steroidhormon, das aus Progesteron abgeleitet ist. Es zeichnet sich durch seine strukturellen Modifikationen aus, die die Reduktion der Doppelbindung zwischen den Positionen C4 und C5 des Steroidkerns umfassen, was zu einem gesättigten A-Ring führt. Diese Verbindung ist biologisch aktiv und spielt eine Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen, einschließlich der Regulierung der Fortpflanzungsfunktionen und des Menstruationszyklus. Es zeigt progestogene Aktivität, was bedeutet, dass es an Progesteronrezeptoren binden und die Genexpression im Zusammenhang mit der reproduktiven Gesundheit beeinflussen kann. 5α-Dihydroprogesteron ist auch am Stoffwechsel anderer Steroidhormone beteiligt und kann im Körper aus Progesteron durch die Wirkung des Enzyms 5α-Reduktase synthetisiert werden. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist es typischerweise ein weißes kristallines Feststoff, und seine Löslichkeit variiert je nach Lösungsmittel. Aufgrund seiner hormonellen Aktivität ist es sowohl in klinischen als auch in Forschungsumgebungen von Interesse, insbesondere in den Bereichen Endokrinologie und Reproduktionsmedizin.

Formel: C₂₁H₃₂O₂

InChl: InChI=1/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14,16-19H,4-12H2,1-3H3/t14-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=XMRPGKVKISIQBV-BJMCWZGWSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@H](C(C)=O)CC4)[H])(CC[C@]1(CC(=O)CC2)[H])[H])[H]

Synonyme:

• (+)-(5α)-Pregnane-3,20-dione
• 3,20-Allopregnanedione
• 3,20-Dioxo-5α-pregnane
• 5-Alpha-Dihydroprogesterone
• 5-Alpha-Pregnane-3,20-Dione
• 5-Α-Pregnane-3,20-Dione
• 5-Α-Pregnano-3,20-Diona
• 5-α-Pregnan-3,20-dion
• 5A-pregnane-3-20-dione-allo
• 5α-Dihydro-P4
• 5α-Dihydroprogesterone
• 5α-Pregnanedione
• Nsc 18319
• Pregnan-3,20-dione
• Pregnane-3,20-dione, (5α)-
• ALLOPREGNAN-3,20-DIONE
• 5 A-PREGNANE-3 20-DIONE
• (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-ACETYL-10,13-DIMETHYL-HEXADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
• 5ALPHA-DIHYDROPROGESTERONE
• 5A-PREGNAN-3,20-DIONE
• 5alpha-Pregnane-3,20-dione
• 5-ALPHA-PREGNAN-3,20-DIONE
• ALLOPREGNANDIONE
• ALLOPREGNANE-3,20-DIONE
• 5alpha-Pregnan-3,20-dione-1,2,4,5,6,7-D6
• 3,20-Dioxo-5alpha-pregnane
• 5ALPHA-PREGNANE-3,20-DIONE (ALLO)
• (5-alpha)-pregnane-20-dione
• Pregnane-3,20-dione
• 5-beta-pregnane-3,20-dione

5α-Pregnane-3,20-dione

CAS: 566-65-4

Formel: C₂₁H₃₂O₂

Reinheit: >98.0%(GC)

Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystal

Molekulargewicht: 316.49

Ref: 3B-P2423

Progesterone Impurity 13

CAS: 566-65-4

Formel: C₂₇H₃₈O₃

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 410.60

Ref: 4Z-P-3262

5-α-Dihydro Progesterone

CAS: 566-65-4

Formel: C₂₁H₃₂O₂

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 316.49

Ref: 4Z-P-326

5a-Pregnane-3,20-dione

CAS: 566-65-4

5a-Pregnane-3,20-dione

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 316.48g/mol

Ref: 54-BUP16604

5α-Pregnan-3,20-dione-2,2,4,4,17α,21,21,21-d8

CAS: 566-65-4

Reinheit: 97 atom % D

Farbe und Form: White Solid

Molekulargewicht: 324.53

Ref: 3U-D5799

5a-Pregnane-3,20-dione

CAS: 566-65-4

5a-Pregnane-3,20-dione is a biologically active 5-alpha-reduced metabolite of plasma progesterone

Formel: C₂₁H₃₂O₂

Reinheit: 99.88% - 99.97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 316.48

Ref: TM-T5556

5-α-Dihydro Progesterone-d8

CAS: 566-65-4

Formel: C₂₁H₂₄O₂D₈

Molekulargewicht: 324.54

Ref: 4Z-P-3234

(5a)-Pregnane-3,20-dione

CAS: 566-65-4

Applications (5α)-Pregnane-3,20-dione exerts neuroprotective effects in chronic autoimmune encephalomyelitis (EAE). The neuroactivity of the steroid acts as a therapeutic agent for multiple sclerosis.
References Caruso, D. et al.: J. Neuroendocrinol., 24, 851 (2012);

Formel: C₂₁H₃₂O₂

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 316.48

Ref: TR-P705150

5alpha-Pregnane-3,20-dione

Kontrolliertes Produkt

CAS: 566-65-4

5alpha-Pregnane-3,20-dione is a naturally occurring sex steroid hormone. It is produced by the ovaries and testes in humans and other mammals, as well as by the adrenal glands in small amounts. 5alpha-Pregnane-3,20-dione has been shown to inhibit the enzyme activity of hepatic microsomes that are responsible for the conversion of progesterone to 17beta-hydroxyprogesterone (17betaOHP). This inhibition is due to its ability to bind to glucocorticoid receptors. 5alpha-Pregnane-3,20-dione also inhibits fatty acid synthesis in liver cells. The drug's antiproliferative effects on ovarian cells are mediated through a number of mechanisms including transcriptional repression of progesterone receptors and estradiol benzoate binding sites on DNA. 5alpha-Pregnane-3,20-dione has been shown to have an optimal

Formel: C₂₁H₃₂O₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 316.48 g/mol

Ref: 3D-FP40764

5α-Pregnan-3,20-dione-2,2,4,4,17α,21,21,21-d8

Kontrolliertes Produkt

CAS: 566-65-4

Applications 5alpha-Pregnan-3,20-dione-2,2,4,4,17alpha,21,21,21-d8 is a useful isotopically labeled compound of (5α)-Pregnane-3,20-dione (P705150)

Formel: C₂₁D₈H₂₄O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 324.53

Ref: TR-P705151

5α-Pregnane-3,20-dione

CAS: 566-65-4

Formel: C₂₁H₃₂O₂

Molekulargewicht: 316.48

Ref: ST-EA-CP-P133044