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CAS 57-62-5

:

Chlortetracyclin

Beschreibung:
Chlortetracyclin ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Klasse der Tetracycline gehört und hauptsächlich zur Behandlung von bakteriellen Infektionen bei Menschen und Tieren eingesetzt wird. Es zeichnet sich durch sein gelbes kristallines Aussehen aus und ist in Wasser löslich, was seine Verwendung in verschiedenen Formulierungen erleichtert. Die chemische Struktur von Chlortetracyclin umfasst einen Naphthacen-Kern mit mehreren Hydroxyl- und Dimethylaminogruppen, die zu seiner antibakteriellen Aktivität beitragen, indem sie die Proteinsynthese in Bakterien hemmen. Sein Wirkmechanismus besteht darin, an die 30S-ribosomale Untereinheit zu binden, wodurch die Anheftung von Aminoacyl-tRNA verhindert und der Übersetzungsprozess gestört wird. Chlortetracyclin ist gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien sowie einige Protozoen wirksam. Die Anwendung hat jedoch abgenommen, da Antibiotikaresistenzen aufgetreten sind und neuere Antibiotika mit verbesserten Wirksamkeits- und Sicherheitsprofilen verfügbar sind. Darüber hinaus ist es wichtig zu beachten, dass Chlortetracyclin Nebenwirkungen verursachen kann, einschließlich gastrointestinaler Störungen und Lichtempfindlichkeit, und seine Anwendung bei Lebensmittelliefernden Tieren reguliert ist, um Antibiotikarückstände in Lebensmitteln zu minimieren.
Formel:C22H23ClN2O8
InChl:InChI=1S/C22H23ClN2O8/c1-21(32)7-6-8-15(25(2)3)17(28)13(20(24)31)19(30)22(8,33)18(29)11(7)16(27)12-10(26)5-4-9(23)14(12)21/h4-5,7-8,15,26,28-29,32-33H,6H2,1-3H3,(H2,24,31)/t7-,8-,15-,21-,22-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N
SMILES:O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O)(C[C@]3(C(=C2O)C(=O)C=4C([C@@]3(C)O)=C(Cl)C=CC4O)[H])[H]
Synonyme:
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • 10,12,12A-Pentahydroxy-6-Methyl-1,11-Dioxo-Ydro-6
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)]-
  • 4-(Dimethylamino)-7-chloro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-4,5,6,12a,4a,5a-hexahydronaphthacene-2-carboxamide
  • 7-Chloro-4-(Dimethylamino)-3,6,10,12,12A-Pentahydroxy-6-Methyl-1,11-Dioxo-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-Octahydrotetracene-2-Carboxamide
  • 7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • 7-Chloro-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-2-naphthacenecarboxamide
  • 7-Chloro-4-dimethylamino-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide
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