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CAS 57-92-1

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Streptomycin

Beschreibung:
Streptomycin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von Infektionen eingesetzt wird, die durch bestimmte Bakterien verursacht werden, insbesondere solche, die mit Tuberkulose in Verbindung stehen. Es wird von dem Bakterium *Streptomyces griseus* produziert und hat eine komplexe Struktur, die einen Aminozucker und eine Hexoskomponente umfasst. Streptomycin wirkt, indem es die Proteinsynthese in Bakterien hemmt, indem es spezifisch an die 30S-ribosomale Untereinheit bindet, was den Übersetzungsprozess stört. Dieses Antibiotikum ist gegen eine Vielzahl von gramnegativen und einigen grampositiven Bakterien wirksam. Es wird typischerweise durch Injektion verabreicht, da es im Magen-Darm-Trakt schlecht absorbiert wird. Zu den häufigen Nebenwirkungen können Ototoxizität, Nephrotoxizität und allergische Reaktionen gehören. Streptomycin wird häufig in Kombination mit anderen Antibiotika eingesetzt, um die Wirksamkeit zu erhöhen und das Risiko von Resistenzen zu verringern. Seine Anwendung ist in einigen Bereichen aufgrund des Auftretens resistenter Stämme zurückgegangen, bleibt jedoch eine kritische Option bei der Behandlung von multiresistenter Tuberkulose. Wie bei allen Antibiotika ist eine angemessene Anwendung entscheidend, um die Entwicklung von Resistenzen zu minimieren.
Formel:C21H39N7O12
InChl:InChI=1/C21H39N7O12/c1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,21+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N
SMILES:O([C@H]1[C@H](O[C@@H]2[C@@H](NC(=N)N)[C@H](O)[C@@H](NC(=N)N)[C@H](O)[C@H]2O)O[C@@H](C)[C@@]1(C=O)O)[C@H]3[C@@H](NC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O3
Synonyme:
  • 2,4-Diguanidino-3,5,6-trihydroxycyclohexyl 5-deoxy-2-O-(2-deoxy-2-methylamino-α-glucopyranosyl)-3-formylpentofuranoside
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-2-deoxy-2-(methylamino)-α-<smallcap>L</smallcap>-glucopyranosyl-(1→2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-α-<smallcap>L</span>-lyxofuranosyl-(1→4)-N,N′-bis(aminoiminomethyl)-
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-2-deoxy-2-(methylamino)-α-<smallcap>L</smallcap>-glucopyranosyl-(1→2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-α-<smallcap>L</span>-lyxofuranosyl-(1→4)-N<sup>1</sup>,N<sup>3</sup>-bis(aminoiminomethyl)-
  • Agrept
  • Agrimycin
  • D-Streptamine, O-2-deoxy-2-(methylamino)-α-L-glucopyranosyl-(1→2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-α-L-lyxofuranosyl-(1→4)-N,N'-bis(aminoiminomethyl)-
  • D-Streptamine, O-2-deoxy-2-(methylamino)-α-L-glucopyranosyl-(1→2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-α-L-lyxofuranosyl-(1→4)-N1,N3-bis(aminoiminomethyl)-
  • Estreptomicina
  • Neodiestreptopab
  • Nsc 14083
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