CAS 57-95-4

(+)-Tubocurarin

Beschreibung:

(+)-Tubocurarin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus der Rinde bestimmter südamerikanischer Pflanzen, insbesondere Chondrodendron tomentosum, gewonnen wird. Es ist hauptsächlich bekannt für seine Verwendung als neuromuskulärer Blocker in der Anästhesie. Diese Verbindung wirkt als kompetitiver Antagonist an der neuromuskulären Verbindung, indem sie spezifisch die Wirkung von Acetylcholin an nikotinischen Rezeptoren an der motorischen Endplatte blockiert, was zu einer Muskellähmung führt. (+)-Tubocurarin ist durch seine quartäre Ammoniumstruktur gekennzeichnet, die zu seinen pharmakologischen Eigenschaften beiträgt. Es wird typischerweise intravenös verabreicht, da es eine schlechte gastrointestinale Absorption aufweist. Die Substanz hat eine relativ geringe Löslichkeit in Wasser und ist licht- und wärmeempfindlich. Seine Wirkungen können durch die Verabreichung von Cholinesterase-Hemmern, wie Neostigmin, umgekehrt werden. Obwohl es eine historische Bedeutung in der Medizin hat, wurde seine Verwendung weitgehend durch neuere, effektivere neuromuskuläre Blocker mit weniger Nebenwirkungen ersetzt. Sicherheits- und Dosierungsüberlegungen sind entscheidend, da übermäßige Dosen zu Atemversagen und anderen schwerwiegenden Komplikationen führen können.

Formel: C₃₇H₄₁N₂O₆

InChl: InChI=1S/C37H40N2O6/c1-38-14-12-24-19-32(42-4)33-21-27(24)28(38)16-22-6-9-26(10-7-22)44-37-35-25(20-34(43-5)36(37)41)13-15-39(2,3)29(35)17-23-8-11-30(40)31(18-23)45-33/h6-11,18-21,28-29H,12-17H2,1-5H3,(H-,40,41)/p+1/t28-,29+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=JFJZZMVDLULRGK-URLMMPGGSA-O

SMILES: OC1=C2C=3[C@@](CC=4C=C(OC=5C=C6[C@](CC=7C=CC(O2)=CC7)(N(C)CCC6=CC5OC)[H])C(O)=CC4)([N+](C)(C)CCC3C=C1OC)[H]

Synonyme:

• (+)-Tubocurarine
• (13aR,25aS)-2,3,13a,14,15,16,25,25a-Octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-13H-4,6:21,24-dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium
• 13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3',2':14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium,2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-,[13aR-(13aR*,25aS*)]-
• 13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium, 2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-, (13aR,25aS)-
• 13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium, 2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-, [13aR-(13aR*,25aS*)]-
• Tubocuraranium, 7′,12′-dihydroxy-6,6′-dimethoxy-2,2′,2′-trimethyl-
• Tubocuraranium,7',12'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-2,2',2'-trimethyl-
• Tubocurarin
• Tubocurarine (8CI)
• d-Tubocurarine