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CAS 57152-58-6

:

(+)-Primaquin

Beschreibung:
(+)-Primaquin ist eine antimalarische Verbindung, die hauptsächlich zur Behandlung und Prävention von Malaria eingesetzt wird, insbesondere in ihren vivax- und ovale-Formen. Es wird als 8-Aminoquinolin klassifiziert und ist bekannt für seine Fähigkeit, die Leberstadien des Malariaparasiten anzugreifen, wodurch Rückfälle verhindert werden. Die Substanz zeichnet sich durch ihre chirale Natur aus, wobei die (+)-Bezeichnung auf ihre spezifische optische Aktivität hinweist. Chemisch gesehen weist sie einen Piperidinring und eine Seitenkette auf, die zu ihren pharmakologischen Eigenschaften beiträgt. (+)-Primaquin wird typischerweise in seiner Phosphatform verabreicht, was seine Löslichkeit und Bioverfügbarkeit verbessert. Die Verbindung zeigt ein relativ niedriges Toxizitätsprofil, kann jedoch bei Personen mit Glukose-6-phosphat-Dehydrogenase (G6PD)-Mangel hämolytische Anämie verursachen. Ihr Wirkmechanismus umfasst die Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies, die die Stoffwechselprozesse des Parasiten stören. Aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften spielt (+)-Primaquin eine entscheidende Rolle bei den Bemühungen zur Ausrottung von Malaria, insbesondere in Regionen, in denen wiederkehrende Malaria verbreitet ist.
Formel:C15H21N3O
InChl:InChI=1S/C15H21N3O/c1-11(5-3-7-16)18-14-10-13(19-2)9-12-6-4-8-17-15(12)14/h4,6,8-11,18H,3,5,7,16H2,1-2H3/t11-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=INDBQLZJXZLFIT-NSHDSACASA-N
SMILES:N([C@H](CCCN)C)C=1C2=C(C=C(OC)C1)C=CC=N2
Synonyme:
  • 1,4-Pentanediamine, N4-(6-methoxy-8-quinolinyl)-, (S)-
  • (+)-Primaquine
  • d-Primaquine
  • 1,4-Pentanediamine, N4-(6-methoxy-8-quinolinyl)-, (4S)-
  • (4S)-N4-(6-Methoxy-8-quinolinyl)-1,4-pentanediamine
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