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CAS 572-09-8

:

α-Acetobromoglucose

Beschreibung:
α-Acetobromoglucose, mit der CAS-Nummer 572-09-8, ist ein halogeniertes Derivat von Glukose, spezifisch ein α-Anomer von bromierter Glukose. Diese Verbindung weist ein Bromatom und eine Acetylgruppe auf, die an die Glukosestruktur gebunden sind, was ihre Reaktivität und Löslichkeit beeinflusst. Sie ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Feststoff, löslich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen, aufgrund der Anwesenheit von Hydroxylgruppen. Die Acetylgruppe erhöht ihre Lipophilie, was sie in der organischen Synthese vielseitiger macht. α-Acetobromoglucose wird häufig als Reagenz in der organischen Chemie verwendet, insbesondere in Glykosylierungsreaktionen, wo es als Glykosylspender dient. Ihr Bromatom kann an nucleophilen Substitutionsreaktionen teilnehmen, was sie wertvoll für die Synthese verschiedener Glykoside und anderer Kohlenhydratderivate macht. Darüber hinaus spielt die Stereochemie der Verbindung eine entscheidende Rolle bei der Bestimmung ihrer biologischen Aktivität und der Wechselwirkung mit Enzymen und Rezeptoren in biochemischen Wegen.
Formel:C14H19BrO9
InChl:InChI=1/C8H13BrO7/c1-4(12)15-6(3-11)8(16-9)7(14)5(13)2-10/h3,5-8,10,13-14H,2H2,1H3/t5-,6+,7-,8-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=CYAYKKUWALRRPA-RGDJUOJXSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](Br)[C@@H]1OC(C)=O
Synonyme:
  • 1-Bromo-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 1-Bromo-2,3,4,6-tetra(O-acetyl)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-pyranoglucose
  • 1-Bromo-2,3,4,6-tetra(O-acetyl)-α-D-pyranoglucose
  • 1-Bromo-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose tetraacetate
  • 1-Bromo-α-D-glucose tetraacetate
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-α-bromo-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-α-bromo-D-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromid
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-bromoglucopyranose
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