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CAS 57292-44-1

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N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-4-chlorphenylalanin

Beschreibung:
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-4-chlorphenylalanin, allgemein bekannt als Boc-D-4-Cl-Phe, ist ein Aminosäurederivat, das durch das Vorhandensein einer tert-butyloxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe am Aminogruppe von D-4-Chlorphenylalanin gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als geschützte Form der Aminosäure verwendet, was selektive Reaktionen ermöglicht, ohne die Aminogruppe zu stören. Das Vorhandensein des 4-Chlor-Substituenten am Phenylring verbessert ihren hydrophoben Charakter und kann die Reaktivität der Verbindung und die Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflussen. Boc-D-4-Cl-Phe ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil, kann jedoch spezifische Bedingungen für die Deprotektion erfordern, um die freie Aminogruppe für weitere chemische Reaktionen freizulegen. Seine Anwendungen erstrecken sich auf die Bereiche der medizinischen Chemie und Biochemie, insbesondere in der Synthese von Peptiden mit potenziellen therapeutischen Eigenschaften. Wie bei vielen Aminosäurederivaten ist es wichtig, diese Verbindung mit Vorsicht zu behandeln und die Sicherheitsprotokolle aufgrund ihrer chemischen Natur einzuhalten.
Formel:C14H18ClNO4
InChl:InChI=1S/C14H18ClNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=BETBOAZCLSJOBQ-LLVKDONJSA-N
SMILES:C([C@@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1
Synonyme:
  • (2R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
  • (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
  • (R)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-chlorophenyl)propionic acid
  • (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-chlorophenyl)propionic acid
  • 4-Chloro-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, 4-chloro-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
  • BOC-4-chloro-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • Boc-4-Chloro-D-Phe-OH
  • Boc-4-Chloro-D-phenylalanine
  • Boc-D-4-Chlorophe
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