CAS 5746-04-3

Nε-(Carboxymethyl)Lysin

Beschreibung:

Nε-(Carboxymethyl)Lysin, allgemein als CML bezeichnet, ist ein Derivat der Aminosäure Lysin, das durch die Addition einer Carboxymethylgruppe an die epsilon-Aminogruppe von Lysin gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Rolle als Marker für fortgeschrittene Glykationsendprodukte (AGEs), die durch die nicht-enzymatische Reaktion zwischen Zuckern und Proteinen entstehen. CML wird oft im Kontext von Diabetes und Alterung untersucht, da es mit oxidativem Stress und Entzündungen assoziiert ist. Es ist ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff, der in Wasser löslich ist, was es für verschiedene biochemische Anwendungen geeignet macht. Die Anwesenheit der Carboxymethylgruppe verleiht ihm saure Eigenschaften, die es ihm ermöglichen, an verschiedenen chemischen Reaktionen teilzunehmen. CML ist auch von Interesse in der Lebensmittelchemie, da es während des Kochens bestimmter Lebensmittel entstehen kann, was zu Geschmacks- und Farbänderungen beiträgt. Seine biologische Bedeutung und die potenziellen Auswirkungen auf Gesundheit und Krankheit machen es zu einem Gegenstand laufender Forschung in den Bereichen Biochemie und Ernährung.

Formel: C₈H₁₆N₂O₄

InChl: InChI=1S/C8H16N2O4/c9-6(8(13)14)3-1-2-4-10-5-7(11)12/h6,10H,1-5,9H2,(H,11,12)(H,13,14)/t6-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=NUXSIDPKKIEIMI-LURJTMIESA-N

SMILES: C([C@@H](C(O)=O)N)CCCNCC(O)=O

Synonyme:

• (2S)-2-Amino-6-(carboxymethylamino)hexanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Lysine, N⁶-(carboxymethyl)-
• L-Lysine,N6-(carboxymethyl)-
• Lysine, N⁶-(carboxymethyl)-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Lysine,N6-(carboxymethyl)-, L- (8CI)
• N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-[(2-chlorophenyl)sulfanyl]acetamide
• N6-(1-Carboxymethyl)-L-lysine
• N6-(Carboxymethyl)lysine
• N⁶-(Carboxymethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-lysine
• N⁶-(Carboxymethyl)lysine
• N^ε-(Carboxymethyl)lysine
• Ne-(Carboxymethyl)lysine
• e-(Carboxymethyl)lysine
• N6-(Carboxymethyl)-L-lysine

Cml

CAS: 5746-04-3

Formel: C₈H₁₆N₂O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 204.2236

Ref: IN-DA00EDB9

(2S)-2-Amino-6-(carboxymethylamino)hexanoic acid hydrochloride

CAS: 5746-04-3

(2S)-2-Amino-6-(carboxymethylamino)hexanoic acid hydrochloride

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 240.68g/mol

Ref: 54-OR480351

N6-(Carboxymethyl)-L-Lysine

CAS: 5746-04-3

Formel: C₈H₁₆N₂O₄

Molekulargewicht: 204.23

Ref: 4Z-L-138025

Nε-(1-Carboxymethyl)-L-lysine

CAS: 5746-04-3

Applications CEL and CML are two stable, nonenzymatic chemical modifications of protein lysine residues resulting from glycation and oxidation reactions.
References Fu, M.X., et al.: J. Biol. Chem., 271, 9982 (1996), Ahmed M.U., et al.: Biochem.J., 324, 565 (1997), Schleicher, E.D., et al.: J. Clin. Invest., 99, 457 (1997), Shibayama, R., et al.: Diabetes, 48, 1842 (1999),

Formel: C₈H₁₆N₂O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 204.22

Ref: TR-C180075

N-ε-(1-Carboxymethyl)-L-lysine

CAS: 5746-04-3

N-ε-(1-Carboxymethyl)-L-lysine (NEM) is a versatile building block that is used in the synthesis of complex compounds. It is a reagent and speciality chemical that can be used as an intermediate to produce other useful chemicals or as a reaction component. It has been shown to be useful in the synthesis of peptides, oligonucleotides, and organic molecules. NEM has also been shown to have high quality and purity, making it a useful scaffold for further research into new compounds.

Formel: C₈H₁₆N₂O₄

Reinheit: Min. 97%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 204.22 g/mol

Ref: 3D-FC19791

(2S)-2-amino-6-[(carboxymethyl)amino]hexanoic acid

CAS: 5746-04-3

Formel: C₈H₁₆N₂O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: White crystalline powder

Molekulargewicht: 204.226

Ref: 10-F402228

Nε-(Carboxymethyl)-L-lysine-2,6,6-d3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 5746-04-3

Formel: C₈H₁₃D₃N₂O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 207.24

Ref: TR-C180076

Nε-(1-Carboxymethyl)-L-lysine

CAS: 5746-04-3

Nε-(1-Carboxymethyl)-L-lysine (CML), an advanced glycation end product (AGE), is formed through the oxidative modification of glycated proteins under conditions of oxidative stress.1,2,3 Its levels escalate with age, diabetes, cancer, vascular diseases, and various pathologies associated with oxidative stress.1,4,5 CML interacts with the membrane-bound receptor for AGEs (RAGE), initiating signaling via MAPKs and NF-κB pathways. Conversely, a truncated version of RAGE generates a soluble protein that sequesters CML, thereby diminishing this signaling.6,7

Formel: C₈H₁₆N₂O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 204.2

Ref: TM-T84435