CAS 5746-86-1: (±)-Nornikotin
Beschreibung:(±)-Nornikotin, mit der CAS-Nummer 5746-86-1, ist ein Alkaloid, das aus der Tabakpflanze Nicotiana tabacum gewonnen wird. Es ist ein geringfügiges Metabolit von Nikotin, das durch seine strukturelle Ähnlichkeit mit Nikotin gekennzeichnet ist, jedoch die Methylgruppe am Stickstoffatom fehlt. Diese Verbindung existiert als racemische Mischung, was bedeutet, dass sie gleiche Teile ihrer beiden Enantiomere enthält, die unterschiedliche biologische Aktivitäten aufweisen können. (±)-Nornikotin ist bekannt dafür, mit nikotinischen Acetylcholinrezeptoren zu interagieren, die Neurotransmission zu beeinflussen und potenziell Verhaltensweisen im Zusammenhang mit Sucht und Kognition zu beeinflussen. Es ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch und ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich. Die Substanz hat in der pharmakologischen Forschung Interesse geweckt, aufgrund ihrer potenziellen Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem und ihrer Rolle in tabakbezogenen Studien. Sicherheitsdaten zeigen, dass sie mit Vorsicht behandelt werden sollte, da sie in hohen Dosen toxisch sein kann, ähnlich wie andere nikotinbezogene Verbindungen.
Formel:C9H12N2
InChl:InChI=1S/C9H12N2/c1-3-8(7-10-5-1)9-4-2-6-11-9/h1,3,5,7,9,11H,2,4,6H2
InChI Key:InChIKey=MYKUKUCHPMASKF-UHFFFAOYSA-N
SMILES:N=1C=CC=C(C1)C2NCCC2
- Synonyme:
- (2S)-2-pyridin-3-ylpyrrolidinium
- (RS)-Nornicotine
- (±)-1′-Demethylnicotine
- 1-Hexopyranuronosyl-3-(1-Methyl-5-Oxopyrrolidin-2-Yl)Pyridinium
- 2-(3-Pyridinyl)pyrrolidine
- 3-(2-Pyrrolidinyl)Pyridine
- 3-(Pyrrolidin-2-Yl)Pyridine
- Nicotine, 1′-demethyl-, (±)-
- Pyridine, 3-(2-pyrrolidinyl)-
- (R,S)-Nornicotine
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