CAS 58175-87-4

(-)-Chloroquin

Beschreibung:

(-)-Chloroquin ist eine synthetische Verbindung, die hauptsächlich für ihre Verwendung als Antimalariamittel bekannt ist. Sie gehört zur Klasse der 4-Aminoquinoline und zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, das Wachstum von Parasiten im Blut zu beeinträchtigen. Die chemische Formel von (-)-Chloroquin ist C18H26ClN3, und sie weist ein Chloroquin-Gerüst mit einem chiralen Zentrum auf, was zu ihrer pharmakologischen Aktivität beiträgt. Die Verbindung zeigt eine basische Natur aufgrund der Anwesenheit einer Aminogruppe, die es ihr ermöglicht, Salze mit Säuren zu bilden. (-)-Chloroquin wird typischerweise in seinen Phosphat- oder Sulfatsalzen verabreicht, um die Löslichkeit und Bioverfügbarkeit zu verbessern. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet die Ansammlung des Medikaments in den sauren Nahrungsvakuolen des Parasiten, was zur Hemmung der Hämpolymerisation führt, die für das Überleben des Parasiten entscheidend ist. Neben ihren antimalarischen Eigenschaften wurde (-)-Chloroquin auch auf mögliche antivirale Wirkungen und ihre Verwendung bei der Behandlung von Autoimmunerkrankungen wie rheumatoider Arthritis und Lupus untersucht. Ihr Einsatz war jedoch mit verschiedenen Nebenwirkungen verbunden, was eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung erforderlich macht.

Formel: C₁₈H₂₆ClN₃

InChl: InChI=1/C18H26ClN3/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21)/t14-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=WHTVZRBIWZFKQO-CQSZACIVSA-N

SMILES: N([C@@H](CCCN(CC)CC)C)C=1C2=C(N=CC1)C=C(Cl)C=C2

Synonyme:

• (-)-Chloroquine
• (4R)-N⁴-(7-Chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-1,4-pentanediamine
• (R)-(-)-Chloroquine
• 1,4-Pentanediamine, N4-(7-chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-diethyl-, (4R)-
• 1,4-Pentanediamine, N4-(7-chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-diethyl-, (R)-
• 1,4-Pentanediamine, N⁴-(7-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-, (4R)-
• 1,4-Pentanediamine, N⁴-(7-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-, (R)-
• l-Chloroquine
• (4R)-N4-(7-Chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-diethyl-1,4-pentanediamine
• Hydroxychloroquine sulfate Impurity 23
• Hydroxychloroquine Impurity 50
• (R)-N4-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1,N1-diethylpentane-1,4-diamine

(R)-Chloroquine

CAS: 58175-87-4

Formel: C₁₈H₂₆ClN₃

Molekulargewicht: 319.88

Ref: 4Z-C-9212