CAS 5843-59-4

6-chlor-9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-9H-purin

Beschreibung:

6-chlor-9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-9H-purin, allgemein bekannt als Acyclovirphosphat, ist ein Nukleosidanalog mit bemerkenswerten antiviralen Eigenschaften, insbesondere gegen Herpesviren. Diese Verbindung weist eine Purinbasenstruktur auf, spezifisch einen 9H-Purinring, der an der Position 6 mit einem Chloratom substituiert ist. Das Molekül enthält auch eine Ribofuranosyl-Zuckergruppe, die an der Position 5' weiter phosphoryliert ist und zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Die Anwesenheit der Phosphonogruppe erhöht seine Löslichkeit und Stabilität in biologischen Systemen und erleichtert seine Rolle bei der Hemmung der viralen DNA-Synthese. Acyclovirphosphat wird häufig in der Forschung und in therapeutischen Anwendungen eingesetzt, insbesondere zur Behandlung von Infektionen mit dem Herpes-simplex-Virus. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die selektive Einbindung in die virale DNA, was während der Replikation zu einer Kettenbeendigung führt. Die Verbindung wird typischerweise in phosphorylierter Form verabreicht, da das aktive Triphosphat-Derivat für seine antivirale Aktivität erforderlich ist. Insgesamt veranschaulicht diese Substanz die Schnittstelle zwischen organischer Chemie und Pharmakologie und zeigt die Bedeutung struktureller Modifikationen im Arzneimitteldesign.

Formel: C₁₀H₁₂ClN₄O₇P

InChl: InChI=1/C10H12ClN4O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

SMILES: C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](n2cnc3c(Cl)ncnc23)O1)O)O)OP(=O)(O)O

6-Chloropurine riboside 5''-monophosphate disodium salt

CAS: 5843-59-4

Reinheit: ≥ 97%

Farbe und Form: Lyophilised powder or solid

Ref: 7W-GN2210

6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt

CAS: 5843-59-4

6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt is a synthetic nucleoside that is used as an antiviral and anticancer agent. It is a DNA precursor that can be incorporated into DNA by the enzyme thymidylate synthase to form thymine and diphosphate. 6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt has been shown to inhibit the replication of some viruses, such as HIV, and also inhibits tumor growth in experimental models.

Formel: C₁₀H₁₀ClN₄Na₂O₇PH₂O

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 428.63 g/mol

Ref: 3D-NC29021