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CAS 58457-98-0

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(S)-Methyl 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoat

Beschreibung:
(S)-Methyl 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoat ist eine chirale Verbindung, die häufig in der organischen Synthese verwendet wird, insbesondere bei der Herstellung von Aminosäuren und Peptiden. Sie weist ein Propanoatrückgrat mit zwei schützenden Gruppen auf: einer Benzyloxycarbonylgruppe (Cbz) und einer tert-Butyloxycarbonylgruppe (Boc), die verwendet werden, um Aminfunktionen während chemischer Reaktionen zu schützen. Das Vorhandensein dieser schützenden Gruppen verbessert die Stabilität und Löslichkeit der Verbindung, wodurch sie für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet ist. Die (S)-Konfiguration zeigt an, dass die Verbindung eine spezifische Stereochemie aufweist, die für ihre biologische Aktivität und Wechselwirkung mit anderen chiralen Molekülen entscheidend ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-weißer Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Methanol löslich. Ihre Reaktivität kann durch das Vorhandensein der schützenden Gruppen beeinflusst werden, was selektive Reaktionen unter milden Bedingungen ermöglicht. Insgesamt ist (S)-Methyl 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoat ein wertvolles Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer organischer Moleküle, insbesondere in den Bereichen Pharmazie und Biochemie.
Formel:C17H24N2O6
InChl:InChI=1/C17H24N2O6/c1-17(2,3)25-15(21)18-10-13(14(20)23-4)19-16(22)24-11-12-8-6-5-7-9-12/h5-9,13H,10-11H2,1-4H3,(H,18,21)(H,19,22)/t13-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=NC[C@@H](C(=O)OC)N=C(O)OCc1ccccc1)O
Synonyme:
  • 3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanine methyl ester
  • methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-L-alaninate
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