CAS 5856-48-4

2′,3′-O-(1-Methylethyliden)-6-thioinosin

Beschreibung:

2′,3′-O-(1-Methylethyliden)-6-thioinosin ist ein modifiziertes Nukleosid, das eine Thio-Gruppe an der 6-Position der Purinbase aufweist, was charakteristisch für bestimmte Nukleosid-Analoga ist. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre strukturellen Modifikationen, die ihre Stabilität und biologische Aktivität im Vergleich zu natürlichen Nukleosiden erhöhen. Die Anwesenheit der 1-Methyl-ethyliden-Gruppe an den Positionen 2′ und 3′ trägt zu ihrer Resistenz gegen enzymatische Abbau bei, was sie in der medizinischen Chemie und Biochemie von Interesse macht. Solche Modifikationen können die Wechselwirkung der Verbindung mit Nukleinsäure-Zielen beeinflussen und potenziell ihre Rolle in zellulären Prozessen oder therapeutischen Anwendungen beeinflussen. Darüber hinaus kann die Thio-Substitution einzigartige Eigenschaften verleihen, wie veränderte Bindungsaffinitäten oder verbesserte antivirale Aktivität. Insgesamt veranschaulicht 2′,3′-O-(1-Methylethyliden)-6-thioinosin die vielfältigen Strategien, die bei der Gestaltung von Nukleosid-Analoga für Forschungs- und therapeutische Zwecke eingesetzt werden.

Formel: C₁₃H₁₆N₄O₄S

InChl: InChI=1S/C13H16N4O4S/c1-13(2)20-8-6(3-18)19-12(9(8)21-13)17-5-16-7-10(17)14-4-15-11(7)22/h4-6,8-9,12,18H,3H2,1-2H3,(H,14,15,22)/t6-,8-,9-,12-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=HXZCOKXEDYVENB-WOUKDFQISA-N

SMILES: C(O)[C@H]1O[C@H]([C@]2([C@@]1(OC(C)(C)O2)[H])[H])N3C4=C(N=C3)C(=S)N=CN4

Synonyme:

• 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine
• 2′,3′-O-(1-Methylethylidene)-6-thioinosine
• 2′,3′-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside
• 2′,3′-O-Isopropylidene-6-thioinosine
• 9-[2,3-O-(1-methylethylidene)pentofuranosyl]-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6(1H)-thione, 9-(2,3-O-isopropylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl)-
• Furo[3,4-d]-1,3-dioxole, inosine deriv.
• Inosine, 2′,3′-O-(1-methylethylidene)-6-thio-
• NSC 27305
• 9H-Purine-6(1H)-thione, 9-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-

9-((3AR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione

CAS: 5856-48-4

Formel: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 324.3555

Ref: IN-DA00EC86

6-Mercapto-9-(2,3-O-isopropylidine-b-D-ribofuranosyl)purine

CAS: 5856-48-4

Formel: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Molekulargewicht: 324.36

Ref: 7W-GN1346

2',3'-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside

CAS: 5856-48-4

2',3'-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 324.36g/mol

Ref: 54-OR1007248

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 5856-48-4

Applications 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine is an intermediate in the synthesis of protein-reactive ATP analogs for affinity labeling.
References Faust, U., et al.: Eur. J. Biochem., 43, 273 (1974);

Formel: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 324.36

Ref: TR-I825480

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine

CAS: 5856-48-4

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine is a fluorinated analogue of 6-thioguanine, which is an important precursor in the synthesis of nucleotides. The compound contains a fluorine atom at the 2' position and a sulfur atom at the 3' position of the ribose ring. It is soluble in organic solvents and can be used as a tracer for biochemical studies. The thermal stability of 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine has been demonstrated by molecular modelling and thermally induced filtration experiments. Molecular modeling has also shown that 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine binds to the active site of uridine phosphorylase, which is involved in pyrimidine salvage pathways in cells.
2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinos

Formel: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 324.36 g/mol

Ref: 3D-NI08025