CAS 58657-79-7

(+)-Propranolol-Glucuronid

Beschreibung:

(+)-Propranolol-Glucuronid ist ein Metabolit des nicht-selektiven Beta-Adrenozeptor-Antagonisten Propranolol, der häufig zur Behandlung von Bluthochdruck, Angstzuständen und anderen kardiovaskulären Erkrankungen eingesetzt wird. Diese Verbindung entsteht durch den Prozess der Glucuronidierung, bei dem eine Glucuronsäureeinheit an Propranolol konjugiert wird, was dessen Löslichkeit erhöht und die Ausscheidung erleichtert. Die chemische Struktur von (+)-Propranolol-Glucuronid weist eine Glucuronidgruppe auf, die an das Propranolol-Molekül gebunden ist, das durch seinen aromatischen Ring und die sekundäre Aminogruppe gekennzeichnet ist. Dieser Metabolit ist typischerweise in biologischen Flüssigkeiten wie Urin zu finden, nach der Verabreichung von Propranolol. Seine pharmakokinetischen Eigenschaften, einschließlich Absorption, Verteilung, Metabolismus und Exkretion, werden durch den Glucuronidierungsprozess beeinflusst, der die therapeutische Wirksamkeit und das Sicherheitsprofil von Propranolol beeinflussen kann. Als Glucuronid ist es im Allgemeinen polarer als die Ausgangsverbindung, was zu einer erhöhten renalen Clearance führt. Das Verständnis der Eigenschaften von (+)-Propranolol-Glucuronid ist entscheidend für die Bewertung von Arzneimittelwechselwirkungen und individuellen Variationen im Arzneimittelmetabolismus.

Formel: C₂₂H₂₉NO₈

InChl: InChI=1S/C22H29NO8/c1-12(2)23-10-14(11-29-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16)30-22-19(26)17(24)18(25)20(31-22)21(27)28/h3-9,12,14,17-20,22-26H,10-11H2,1-2H3,(H,27,28)/t14-,17+,18+,19-,20+,22-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=PCALHJGQCKATMK-CYCKLWOHSA-N

SMILES: O(C[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CNC(C)C)C=2C3=C(C=CC2)C=CC=C3

Synonyme:

• (1R)-1-[[(1-Methylethyl)amino]methyl]-2-(1-naphthalenyloxy)ethyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• (+)-Propranolol glucuronide
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (1R)-1-[[(1-methylethyl)amino]methyl]-2-(1-naphthalenyloxy)ethyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 1-[[(1-methylethyl)amino]methyl]-2-(1-naphthalenyloxy)ethyl, (R)-
• (R)-Propranolol glucuronide

(R)-Propranolol O-β-D-glucuronide

CAS: 58657-79-7

Ref: 7W-GC5485

(R)-Propranolol-O-β-D-glucuronide

CAS: 58657-79-7

(R)-Propranolol-O-β-D-glucuronide

Reinheit: >95%

Molekulargewicht: 435.47g/mol

Ref: 54-BICL4189

(R)-Propranolol glucuronide

CAS: 58657-79-7

Propranolol is a racemic mixture of two optical isomers, which are (R)-propranolol and (S)-propranolol. The (-) form of propranolol metabolizes to the (+) form, and vice versa. The (+) form is more potent than the (-) form as an anti-hypertensive agent. It has been shown that the metabolism of propranolol in microsomes from rat liver differs from that in human liver microsomes. Both forms of propranolol can be metabolized by cytochrome P450 enzymes, but the (-) form can also be metabolized by esterases and glucuronidases.

Formel: C₂₂H₂₉NO₈

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 435.47 g/mol

Ref: 3D-MP35493