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CAS 5874-95-3

:

Amicyclin

Beschreibung:
Amicyclin, mit der CAS-Nummer 5874-95-3, ist ein semi-synthetisches Antibiotikum, das zur Klasse der Aminoglykoside gehört. Es wird aus dem natürlichen Antibiotikum Streptomycin abgeleitet und wird hauptsächlich wegen seiner antibakteriellen Eigenschaften eingesetzt, insbesondere gegen gramnegative Bakterien. Amicyclin zeigt ein breites Wirkungsspektrum, was es wirksam bei der Behandlung verschiedener Infektionen macht, einschließlich solcher, die durch resistente Stämme verursacht werden. Der Wirkmechanismus besteht darin, dass es an das bakterielle Ribosom bindet und die Proteinsynthese hemmt, was letztendlich zum Absterben der Bakterienzellen führt. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Stabilität in Gegenwart bestimmter Enzyme aus, die normalerweise andere Aminoglykoside inaktivieren, was ihr therapeutisches Potenzial erhöht. Darüber hinaus ist Amicyclin bekannt für sein relativ niedriges Toxizitätsprofil im Vergleich zu anderen Mitgliedern seiner Klasse, obwohl es dennoch Nebenwirkungen wie Nephrotoxizität und Ototoxizität verursachen kann. Seine Pharmakokinetik, einschließlich Absorption, Verteilung, Metabolismus und Exkretion, sind wichtige Überlegungen in klinischen Umgebungen, um eine effektive Dosierung sicherzustellen und unerwünschte Wirkungen zu minimieren.
Formel:C21H23N3O7
InChl:InChI=1/C21H23N3O7/c1-24(2)14-9-6-8-5-7-3-4-10(22)15(25)11(7)16(26)12(8)18(28)21(9,31)19(29)13(17(14)27)20(23)30/h3-4,8-9,14,25-26,30-31H,5-6,22-23H2,1-2H3/b20-13-/t8-,9-,14-,21-/m0/s1
SMILES:CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@@H]3Cc4ccc(c(c4C(=C3C(=O)[C@@]2(C(=O)/C(=C(/N)\O)/C1=O)O)O)O)N
Synonyme:
  • Amicycline [USAN:INN]
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 9-amino-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-, (4S-(4alpha,4aalpha,5aalpha,12aalpha))-
  • 9-Amino-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • 9-Amino-4beta-dimethylamino-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10-12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacencarboxamid
  • Amicicline
  • Amicyclinum
  • Unii-8Q77H788Jz
  • (2Z,4S,4aS,5aR,12aS)-9-amino-2-[amino(hydroxy)methylidene]-4-(dimethylamino)-10,11,12a-trihydroxy-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • Amicycline
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